3-benzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-6-one | 53573-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-6-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one；3-Benzyloxy-17beta-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-6-one；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-phenylmethoxy-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 53573-80-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: XQXJVEFIDILKAA-UQXDZFOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-6-one 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 potassium 6-carboxymethoxyimino-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  制备雌二醇17-硫酸盐特异性抗血清（类固醇的临床分析，XXVIII）。

  摘要：

  描述了雌二醇17-硫酸盐-牛血清白蛋白缀合物的制备和抗原特性，其中半抗原通过类固醇核上的C-6位置与载体蛋白连接。兔抗原产生的抗体对雌二醇17-硫酸盐具有极高的特异性，与除雌三醇17-硫酸盐（0.2%）以外的其他雌激素硫酸盐没有显着的交叉反应，并且与游离雌激素、其葡萄糖醛酸苷或其他雌激素没有交叉反应。其他相关类固醇（<0.001%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1885
• 作为产物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-benzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-6-one
  参考文献：
  名称：

  estra-1,3,5（10）-三烯和雄烯-5-烯的水杨酰衍生物的合成，抗氧化活性和细胞毒性

  摘要：

  由于许多雌激素和雄甾烷衍生物表现出细胞毒性，抗氧化或抗激素活性，因此从合适的雌激素或雄激素前体合成了新的甾体衍生物，从而获得了治疗类固醇依赖性疾病的潜在疗法。从雌二醇（I）开始，制备了6-氧代衍生物V和VII。通过化合物V或VII与水杨酸甲酯在钠存在下的反应，合成了17种β-水杨酰基-6-氧代衍生物VI和VIII。17 β -Salicyloyloxy雌二醇IX由雌二醇制备。用水杨酸甲酯对16-氧亚氨基醇XII和XIII进行贝克曼裂解，得到相应的D-seco衍生物XIV和XV。化合物XII的同时断裂和酰化产生了3种β-水杨酰基-D-seco衍生物XVI，其也从化合物XIV获得。与标准抗氧化剂BHA和BHT相比，新合成的化合物V-IX，XIV和XVI的抗氧化剂测定表明，其清除羟自由基的能力较强，而清除DPPH自由基的能力较弱。化合物V，XIV和XVI表现出与BHT更高或相同的活性。评价了新化

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0150-6

文献信息

• Syntheses of New Haptens for Radioimmunoassay of Estradiol
  作者：TOSHIO NAMBARA、MASAKI TAKAHASHI、MITSUTERU NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.1167

  日期：——

  In order to obtain much more specific antiserum required for radioimmunoassay of estradiol, the preparation of new promising haptens has been undertaken. First, the C-6 epimeric 6-hydroxyestradiol 3, 17-bis (tetrahydropyranyl) ethers (VIII, XI) were treated with succinic anhydride and pyridine in the usual manner, respectively. Subsequent removal of the protecting groups provided the desired 6-hydroxyestradiol 6-hemisuccinates (X, XIII). Secondly, 7α-hydroxyestradiol 7-hemisuccinate (XXIII) has been also synthesized from 6-dehydroestradiol (XIV) by way of the 6α, 7α-epoxide (XVIII) as a key intermediate. Reductive cleavage of the 6, 7-oxido ring with metal hydride yielded solely the 7α-hydroxyl compound (XIX). Transformation into the 7-hemisuccinate (XXI) followed by elimination of the protecting group afforded XXIII in a satisfactory yield.

  为了获得雌二醇放射免疫测定所需的特异性更高的抗血清，已经开始制备新的有前途的半抗原。首先，将C-6差向异构6-羟基雌二醇3,17-双(四氢吡喃基)醚(VIII,XI)分别用琥珀酸酐和吡啶按常规方式处理。随后除去保护基团，得到所需的6-羟基雌二醇6-半琥珀酸酯(X，XIII)。其次，还以6α，7α-环氧化物（XVIII）为关键中间体，以6-脱氢雌二醇（XIV）为原料合成了7α-羟基雌二醇7-半琥珀酸酯（XXIII）。用金属氢化物还原裂解6, 7-氧化环仅产生7α-羟基化合物(XIX)。转化为7-半琥珀酸酯(XXI)，随后消除保护基团，以令人满意的收率得到XXIII。
• Hamacher; Christ, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 3, p. 347 - 352
  作者：Hamacher、Christ

  DOI：——

  日期：——
• JPS5828664A
  申请人：——

  公开号：JPS5828664A

  公开（公告）日：1983-02-19