1-[3-[(5-Amino-6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]ethanone | 1119898-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[(5-Amino-6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 1119898-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O
• 分子量: 276.725
• InChiKey: YQHZUICJYSVFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[(5-Amino-6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]ethanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-(3-acetylphenyl)-7-chloro-5-methyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  9-Arylpurines作为新型肠道病毒抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。

  DOI：

  10.1021/jm901240p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 间氨基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 异丁醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-[(5-Amino-6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  9-Arylpurines作为新型肠道病毒抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。

  DOI：

  10.1021/jm901240p

文献信息

• 9-Arylpurines as a Novel Class of Enterovirus Inhibitors
  作者：Leire Aguado、Hendrik Jan Thibaut、Eva-María Priego、María-Luisa Jimeno、María-José Camarasa、Johan Neyts、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm901240p

  日期：2010.1.14

  Here we report on a novel class of enterovirus inhibitors that can be structurally described as 9-arylpurines. These compounds elicit activity against a variety of enteroviruses in the low μM range including Coxsackie virus A16, A21, A24, Coxsackie virus B3, and echovirus 9. Structure−activity relationship (SAR) studies indicate that a chlorine or bromine atom is required at position 6 of the purine

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。