ethyl 5-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate | 82493-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate
• 英文别名: [(2R,3S)-7-ethoxy-1,2-dihydroxy-7-oxoheptan-3-yl] benzoate
• CAS: 82493-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: FJJFERXIDUEBSS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-6-乙氧基-1,6-二氧代-2-己烷基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过采用Baeyer-Villiger氧化并完全保留对映体过量的方法，从酵母介导的还原产物合成中间体至5-HETE的新方法。

  摘要：

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1959
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-O-benzoyl-6,7-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.5 g的产率得到ethyl 5-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic (S)-5-(benzoyloxy)-6-oxohexanoic acid ethyl ester and [S,S-(E)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester, important synthons for leukotrienes B4 and A4, from D-arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a028

文献信息

• MAEHR, HUBERT;PERROTTA, AGOSTINO;SMALLHEER, JOANNE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 832-836
  作者：MAEHR, HUBERT、PERROTTA, AGOSTINO、SMALLHEER, JOANNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic (S)-5-(benzoyloxy)-6-oxohexanoic acid ethyl ester and [S,S-(E)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester, important synthons for leukotrienes B4 and A4, from D-arabinose
  作者：Hubert Maehr、Agostino Perrotta、Joanne Smallheer

  DOI：10.1021/jo00239a028

  日期：1988.2
• New Method for Synthesizing the Intermediates to 5-HETE from Yeast-mediated Reduction Products by Employing Baeyer-Villiger Oxidation with Complete Retention of Enantiomeric Excess
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro KINOSHITA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.67.1959

  日期：2003.1

  (R) and (S)-Aldehydes 2, which are intermediates for the synthesis of (5R) and (5S)-HETE, were respectively synthesized from the yeast-mediated reductive products, hydroxy ester 3 and cis-lactone 4, through Baeyer-Villiger oxidation with complete retention of enantiomeric excess.

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。