2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranose | 243126-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-isopropylidene-5-thio-β-D-ribopyranose；(3aR,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole-4,7-diol
• CAS: 243126-27-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: LGUNRBQSNVBVLB-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranose 在 Zerolit-225-H+ 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-thio-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  2，3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖和5-硫代-d-核糖的方便合成；1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00064-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2，3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖和5-硫代-d-核糖的方便合成；1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00064-6

文献信息

• An improved synthesis of 5-thio-d-ribose from d-ribono-1,4-lactone
  作者：Jérôme Lalot、Imane Stasik、Gilles Demailly、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00170-2

  日期：2002.9

  5-Thio-D-ribopyranose was synthesized from D-ribono-1,4-lactone (1) by two approaches: (i) 5-bromo-5-deoxy-D-ribono-1,4-lactone (2) was successively transformed into 5-bromo-5-deoxy, 5-S-acetyl-5-thio or 5-thiocyanato-D-ribofuranose derivatives; appropriate treattncnt then lead to 5-thin-D-ribopyranose (7) in 46-48% overall yield and; (ii) 2 was transformed into the 5-S-acetyl-5-thio-D-ribono-1,4-lactone derivative (11). Reduction and deprotection of 11 afforded 5-thio-D-ribopyranose (7) in 57% overall yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of 2,3-O-isopropylidene-5-thio-d-ribose and 5-thio-d-ribose; synthesis of 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-d-ribopyranose and 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-thio-α-d-ribopyranose
  作者：Andrea Fleetwood、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00064-6

  日期：1999.4

  Abstract Sequential mesylation–acetylation of 2,3-O-isopropylidene- d -ribofuranose gave 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β- d -ribofuranose that was converted into 1-O-acetyl-5-(S)-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β- d -ribose, deacetylation of which gave 2,3-O-isopropylidene-5-thio- d -ribose as the β-pyranose form, which was hydrolysed to 5-thio- d -ribose. 1,4-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。