2,5:3,4-二-O-异亚丙基-D-核糖醇 | 100423-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5:3,4-二-O-异亚丙基-D-核糖醇
• 英文名称: 1,4:2,3-di-O-isopropylidene-DL-ribitol
• 英文别名: 2,5:3,4-di-O-isopropylidene-DL-ribitol；[(3aR,4R,8aS)-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl]methanol
• CAS: 100423-71-0；100484-25-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: LIXRWHCVIVJJRC-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 、 丙酮 在 copper(I) sulfate 硫酸 作用下， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 、 2,5:3,4-二-O-异亚丙基-D-核糖醇 、 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-DL-ribitol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3

文献信息

• The formation of isopropylidene acetals of erythritol and ribitol under conditions of kinetic control
  作者：Abdul Awal、Alan S.F. Boyd、J. Grant Buchanan、Alan R. Edgar

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80137-r

  日期：1990.9

  Abstract The isopropylidenation of erythritol, under conditions of kinetic control, employing 2-methoxypropene, yielded the 1,2:3,4- ( 1 , 50%), the 1,4:2,3- ( 2 , 18%), and the novel 1,3:2,4-diacetal ( 3 , 5%). Under similar conditions, ribitol gave the known 1,2:4,5- ( 4 , 36%) and 1,4:2,3-diacetal ( 7 , 3%) together with the new 1,3:4,5- ( 8 , 12%) and 1,3:2,5- diacetal ( 11 , 5%), a further example

  摘要在动力学控制的条件下，使用2-甲氧基丙烯对赤藓糖醇进行异丙基化反应，得到1,2：3,4-（1，50％），1,4：2,3-（2，18％），和新型的1,3：2,4-二缩醛（3，5％）。在相似的条件下，核糖醇产生了已知的1,2：4,5-（4，36％）和1,4：2,3-二缩醛（7，3％）以及新的1,3：4,5- （8，12％）和1，3：2，5-二缩醛（11，5％），二氧戊环的另一个例子。13 CN.mr和1 Hn.mr光谱显示3、8和11中的1,3-二恶烷环采用椅子构象。在9中，将8的对硝基苯甲酸酯放平。将产品组成与平衡系统中的产品组成进行比较。
• AWAL, ABDUL;BOYD, ALAN S. F.;BUCHANAN, J. GRANT;EDGAR, ALAN R., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 173-179
  作者：AWAL, ABDUL、BOYD, ALAN S. F.、BUCHANAN, J. GRANT、EDGAR, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——