peracetyl-L-glucosyl bromide | 138514-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: peracetyl-L-glucosyl bromide
• CAS: 138514-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-VJBQPNPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetyl-L-glucosyl bromide 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的肿瘤治疗作用，特别是对一些耐药肿瘤的疗效，能够实现对这些耐药肿瘤的精确治疗。

  公开号：

  CN106083830B
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 peracetyl-L-glucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to in Situ Generated (R)- and (S)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies

  摘要：

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980381

文献信息

• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• 新型喜树碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN110845559B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及新型喜树碱衍生物及其应用、肿瘤细胞生长抑制剂和三元复合物以及提高喜树碱衍生物溶解性的方法。所述的喜树碱衍生物由式1所示的物质经糖基化三氮唑在R3位置修饰而成；所述式1所示的结构式中R1代表H、C1‑10的烷基、C1‑10的氘代烷基或C1‑C10的卤代烷基；R2代表H、CH2N(CH3)2或 (CD3)2；R4代表或H，其中X代表N，O或S；L代表多肽、C1‑20直链烷基或其衍生物、C1‑20直链或支链酰基衍生物、C2‑100乙二醇或其衍生物。所述喜树碱衍生物溶解度较高，制备的抗癌药物具有抗癌谱广、安全性高的优点，体内抗癌活性优于盐酸伊立替康。
• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Synthesis of C 3 -Neoglycosides of digoxigenin and their anticancer activities
  作者：Xiao-san Li、Yi-chang Ren、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、You-wei Zhang、Xue-Long Sun、Xin-sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.086

  日期：2018.2

  Cardiac glycosides exhibit significant anticancer effects and the glycosyl substitution at C3 position of digoxigenin is pivotal for their biological activity. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and explore more potent anticancer agents, a series of C3-O-neoglycosides and C3-MeON-neoglycosides of digoxigenin were synthesized by the Koenigs-Knorr

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of quercetin derivatives
  作者：Lei Sun、Bo Lu、Yandan Liu、Qian Wang、Gao Li、Longxuan Zhao、Chunhui Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942059

  日期：2021.10.2

  Abstract A series of quercetin derivatives were synthesized via Williamson etherification, Steglich esterification or Koenigs–Knorr glycosylation reaction at 3 and 7 position hydroxyl groups selectively. The structures of the synthesized compounds were characterized and identified by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS. The antioxidant capacity of synthesized compounds was determined by total antioxidant

  摘要 通过威廉姆森醚化、Steglich酯化或Koenigs-Knorr糖基化反应选择性地在3位和7位羟基上合成了一系列槲皮素衍生物。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS表征和鉴定。合成化合物的抗氧化能力采用ABTS法总抗氧化能力测定试剂盒(T-AOC Assay Kit)测定。结果表明，化合物Qr-5a、Qr-5b、Qr-5c、Qr-5d和Qr-12与阳性对照芦丁相比（TEAC=3.28）表现出显着的抗氧化活性，其中Qr-12的抗氧化能力最强，TEAC值为5.19。