DL-1,2,4-Tri-O-benzyl-5,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol | 130277-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-1,2,4-Tri-O-benzyl-5,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-Tris-benzyloxy-4,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol
• CAS: 130277-60-0；261172-51-4
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: OJBPTSAXOJYFGM-SKPXAWNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-1,2,4-Tri-O-benzyl-5,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1-Hexadecanoate 4,5-Bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  的DL-1-（十六烷）甲基和1-合成Ô -hexadecanoyl-肌醇作为磷脂酶C的潜在抑制剂†

  摘要：

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730428
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 DL-1,2,4-Tri-O-benzyl-5,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的DL-1-（十六烷）甲基和1-合成Ô -hexadecanoyl-肌醇作为磷脂酶C的潜在抑制剂†

  摘要：

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730428

文献信息

• A Versatile Approach to PI(3,4)P₂, PI(4,5)P₂, and PI(3,4,5)P₃ from <scp>l</scp>-(−)-Quebrachitol
  作者：Lixin Qiao、Youhong Hu、Fajun Nan、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ol991188y

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A versatile synthesis of PI(3,4)P2, PI(4,5)P2, and PI(3,4,5)P3 is disclosed, starting from L-(-)-quebrachitol, a byproduct of latex production. The crystalline nature of most intermediates and the utilization of inexpensive protecting groups facilitate this synthetic route and its scale-up.

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。