DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 1-Hexadecanoate | 130277-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 1-Hexadecanoate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 130277-71-3
• 化学式: C₅₉H₇₆O₉
• 分子量: 929.247
• InChiKey: BLBSGTAPCQKHGW-SNTYKVJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 1-Hexadecanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1-Hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  的DL-1-（十六烷）甲基和1-合成Ô -hexadecanoyl-肌醇作为磷脂酶C的潜在抑制剂†

  摘要：

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730428
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.53h， 生成 DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 1-Hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  的DL-1-（十六烷）甲基和1-合成Ô -hexadecanoyl-肌醇作为磷脂酶C的潜在抑制剂†

  摘要：

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730428

文献信息

• The synthesis ofDL-1-(hexadecanoyloxy)methyl- and 1-O-hexadecanoyl-inositols as potential inhibitors of phospholipase C
  作者：D. James、R. Massy、Pierre Wyss

  DOI：10.1002/hlca.19900730428

  日期：1990.6.20

  The synthesis of racemic analogues of phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2) starting from myo-inositol is described. Inositol derivatives with and without homologalion at C(l) and with and without ionic groups (phosphate or sulfate) at C(4) and C(5) were prepared as well as homologated derivatives with deoxy composition at C(2) and/or C(6). In all these compounds

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。