(4R,6S)-4,6-bis[(2-methoxyethoxyethyl)oxy]-7-octen-1-yne | 162889-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4,6-bis[(2-methoxyethoxyethyl)oxy]-7-octen-1-yne
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-bis(2-methoxyethoxymethoxy)oct-1-en-7-yne
• CAS: 162889-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: CWJDIGLSOUSPBA-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4,6-bis[(2-methoxyethoxyethyl)oxy]-7-octen-1-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-hydroxypentan-4-olide 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4,6-bis[(2-methoxyethoxyethyl)oxy]-7-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t

文献信息

• Carbohydrate Carbocyclization by a Zinc-Mediated Tandem Reaction and Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Carina Storm Poulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0200062

  日期：2002.6.1

  Methyl 5-deoxy-5-iodo-pentofuranosides are reductively ring-opened and propargylated in a tandem fashion in the presence of zinc. The 1,7-enynes thus obtained are subjected to ring-closing enyne metathesis with catalyst B to produce functionalized 1-vinyl cyclohexenes. By adding BnNH(2) to the tandem reaction, an amino group can be introduced in the 1,7-enyne products. Addition of 2-TMS-ethynylcerium(III)

  在锌的存在下，将5-脱氧-5-碘-戊呋喃糖苷甲基以串联方式还原性地开环和炔丙基化。将由此获得的1，7-烯炔与催化剂B进行闭环烯炔复分解，以产生官能化的1-乙烯基环己烯。通过将BnNH（2）添加到串联反应中，可以在1,7-烯炔产品中引入氨基。在还原性开环后加入2-TMS-乙炔基氯化铈（III）产生相应的1，6-烯炔。通过良好的立体化学控制的Diels-Alder反应，可以实现产物1，3-二烯的进一步环化。这些程序构成了用于碳水化合物的快速碳环化和环化以产生各种功能化的五元和六元环系统的有效方法。
• Enantioselective Syntheses of Key A-ring Precursors of 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃ and Analogues
  作者：Sofia Anné、Wu Yong、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1999-2842

  日期：1999.9

  A practical synthesis of (3S,5R) oct-1-en-7-yne-3,5-diol derivatives 7 involving a catalytic enantioselective aldol reaction is described. Also a new synthesis of (3S,5R) non-1-en-7-yne-3,5,9-triol derivatives 3, starting from (2S,4S)-1,2 : 4,5-diepoxy-pentane 2 is reported.

  描述了涉及催化对映选择性羟醛反应的 (3S,5R) oct-1-en-7-yne-3,5-二醇衍生物 7 的实际合成。也是(3S,5R)非-1-en-7-yne-3,5,9-三醇衍生物3的新合成，从(2S,4S)-1,2开始：4,5-二环氧戊烷2被报道。