N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazine | 1610368-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazine
• 英文别名: N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-2-propylpentanamide
• CAS: 1610368-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: WUMBNVVSIWARDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazine 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(4-(2-4-nitrobenzylidenehydrazinecarbonyl)phenyl)-2-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Schiff Base Series of Valproyl, <i>N</i>-Valproyl Glycinyl, and <i>N</i>-Valproyl-4-aminobenzoyl Hydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列丙戊酸肼、N-丙戊酰甘氨酸肼和N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR，包括1H和13C NMR）及元素分析进行了表征。所制备的化合物在转基因斑马鱼胚胎（Tg: flil-1: 增强型绿色荧光蛋白（EGFP））中评估了抗血管生成活性，并在HepG2肝癌细胞系中评估了抗癌活性。N-丙戊酰甘氨酸肼衍生物的 Schiff 碱在抑制血管生成及抗癌活性方面表现出最强的效能，特别是在很低的浓度下，接下来是丙戊酸肼衍生物的 Schiff 碱，表现出中等活性，而N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物、乙基4-(2-丙基戊酰酰胺)苯甲酸酯（VABE）和N-(4-(肼基羰基)苯基)-2-丙基戊酰胺（VABH）则表现出促血管生成活性和较弱的抗癌活性，这意味着这些衍生物在影响血管形成方面靶向了一个共同的信号通路。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00143
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-propylpentanamido)benzoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-valproyl-4-aminobenzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Schiff Base Series of Valproyl, <i>N</i>-Valproyl Glycinyl, and <i>N</i>-Valproyl-4-aminobenzoyl Hydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列丙戊酸肼、N-丙戊酰甘氨酸肼和N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物，并通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR，包括1H和13C NMR）及元素分析进行了表征。所制备的化合物在转基因斑马鱼胚胎（Tg: flil-1: 增强型绿色荧光蛋白（EGFP））中评估了抗血管生成活性，并在HepG2肝癌细胞系中评估了抗癌活性。N-丙戊酰甘氨酸肼衍生物的 Schiff 碱在抑制血管生成及抗癌活性方面表现出最强的效能，特别是在很低的浓度下，接下来是丙戊酸肼衍生物的 Schiff 碱，表现出中等活性，而N-丙戊酰-4-氨基苯甲酰肼衍生物、乙基4-(2-丙基戊酰酰胺)苯甲酸酯（VABE）和N-(4-(肼基羰基)苯基)-2-丙基戊酰胺（VABH）则表现出促血管生成活性和较弱的抗癌活性，这意味着这些衍生物在影响血管形成方面靶向了一个共同的信号通路。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00143