6,7-dideoxy-α,β-D-galacto-hept-6-enopyranose | 117452-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dideoxy-α,β-D-galacto-hept-6-enopyranose
• 英文别名: 6,7-dideoxy-D-galacto-hept-6-ene-pyranose；6,7-dideoxy-D-galacto-hept-6-enose；(3R,4S,5R,6R)-6-ethenyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 117452-48-9；117475-50-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: NBZOJTKGDHDQAS-TVPFVARWSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-α,β-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 甲硫醇 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-galactose
  参考文献：
  名称：

  经济地获得[6-3H]标记的L-半乳糖和L-岩藻糖

  摘要：

  L-岩藻糖和L-半乳糖或C 6的合成衍生物-二-O-异亚丙基-1,2：3,4α-D-半乳糖-己二醛二吡喃糖-1,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85099-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6,7-dideoxy-α,β-D-galacto-hept-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  细胞表面碳水化合物的类似物。在C-5上具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的d-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84057-6

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• An Efficient Way to 1,7-Enynes and Ethyl 8-Yn-2-enoates from Aldohexoses and to Polyhydroxylated 1-Vinylcyclohexenes
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1021/jo035437e

  日期：2004.5.1

  In this paper, we report the synthesis of carbohydrate-derived 1,7-enynes and subsequent metathesis to yield polyhydroxylated 1-vinylcyclohexenes. For example, we converted D-glucose 2 to the (6,7)dideoxy-D-gluco-hept-6-ene-pyranose 7, which led to the desired 1,7-enyne 16. The ring-closing metathesis of this 1,7-enyne 16 with the second generation Grubbs catalyst, under Mori's conditions, gave the corresponding polyhydroxylated 1-vinylcyclohexene 25 in 76% yield. The conversion of several aldohexoses into polyhydroxylated 1-vinylcyclohexenes was carried out with satisfying yields. We report also the synthesis of two carbohydrate-derived ethyl 8-yn-2-enoates from D-glucose derivatives.