pelargonidin 3-O-β-D-glucoside | 18466-51-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pelargonidin 3-O-β-D-glucoside
• 英文别名: pelargonidin 3-O-glucoside；pelargonidin-3-O-glucoside；pelargonidin 3-glucoside；pelargonidin-3-glucoside
• CAS: 18466-51-8；125410-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₁O₁₀*Cl
• 分子量: 468.845
• InChiKey: CAHGSEFWVUVGGL-NAQCLLOPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：可溶，二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  171.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(Pelargonidin3-O-glucoside，以下简称Pg3G)是花色苷中最具有代表性的化合物，其水溶性较好。目前已在草莓、红树莓、红皮萝卜、山竹皮和黑豆等果蔬中发现Pg3G，其中草莓花色苷主要以Pg3G为主，其含量占草莓花色苷的80-95％，是目前较为理想的提取Pg3G的原料。近期的研究表明，Pg3G具有抗氧化、防护氧化应激损伤等功效。因此，食物来源的Pg3G不仅可以作为天然色素用于食品加工，而且还可以作为天然抗氧化剂及功能食品因子用于保健食品的开发。天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷为天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的氯化物。

制备

将山奈酚-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（9.75mg，0.020mmol）和Zn粉（164mg）在真空下干燥，并将它们容纳在反应器中。随后，将Ar气引入反应器中，并将反应器内部制成Ar气氛。在0℃下，在超声波照射下加入3.5％氯化氢-无水甲醇溶液（1.2ml）。进行超声波照射和强力搅拌7分钟，然后在干燥条件下过滤反应混合物，除去Zn粉末，得到滤液。将上述滤液在室温下与干燥空气接触，同时强力搅拌，使其反应3.5小时，反应混合物的颜色从浅红色变为深红色。将反应混合物倒入水（30ml）中。将其倒入填充有“AmberliteXAD-7凝胶”（用0.5％TFA水溶液代替）的柱（内径1.5cm，高17cm）中，将染料分子吸附在柱上。随后，用0.5％TFA水溶液（250ml）洗涤柱子。然后，加入含有0.5％TFA的90％乙腈水溶液，洗脱柱中吸附的染料。通过制备分离ODS-HPLC精制颜料级分。使用ODS柱进行HPLC分析的结果，颜料部分含有两种花青素。将得到的颜料部分在减压下在40℃下浓缩至干。获得5.8mg天竺葵苷-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（产率50％）和5.4mg天竺葵素-3葡萄糖苷（产率50％）。天竺葵素-3葡萄糖苷与盐酸成盐制备天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷。任何颜料的颜料级分的纯度不低于95％。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 氯化花葵素 在 Glycine max (L_.) Merr_. cv. Clark His₆-UDP-glucose:flavonoid 3-O-glucosyltransferase 作用下， 反应 0.05h， 生成 pelargonidin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Functional characterization of a UDP-glucose:flavonoid 3-O-glucosyltransferase from the seed coat of black soybean (Glycine max (L.) Merr.)

  摘要：

  The seed coats of black soybean (Glycine max (L.) Merr.) accumulate red (cyanidin-), blue (delphinidin-), purple (petunidin-), and orange (pelargonidin-based) anthocyanins almost exclusively as 3-O-glucosides; however, the responsible enzyme has not been identified. In this study, the full-length cDNA which encodes the enzyme that catalyzes the final step in anthocyanin biosynthesis, namely UDP-glucose:flavonoid 3-O-glucosyltransferase (UGT78K1), was isolated from the seed coat tissue of black soybean using rapid amplification of cDNA ends (RACE). Of the 28 flavonoid substrates tested, the purified recombinant protein glucosylated only anthocyanidins and flavonols, and demonstrated strict 3-OH regiospecificity. Galactose could also be transferred with relatively low activity to the 3-position of cyanidin or delphinidin in vitro. These findings are consistent with previous reports of mainly 3-O-glucosylated and minor amounts of 3-O-galactosylated anthocyanins in the seed coat of black soybean. The recombinant enzyme exhibited pronounced substrate inhibition by cyanidin at 100 mu M acceptor concentration. Transfer of UGT78K1 into the Arabidopsis T-DNA mutant (ugt78d2) deficient in anthocyanidin and flavonol 3-O-glucosyltransferase activity, restored the accumulation of anthocyanins and flavonols, suggesting the in vivo function of the enzyme as a flavonoid 3-O-glucosyltransferase. Genomic and phylogenetic analyses suggest the existence of three additional soybean sequences with high similarity to UGT78K1. RT-PCR confirmed the co-expression of one of these genes (Glyma08g07130) with UGT78K1 in the seed coat of black soybean, suggesting possible functional redundancies in anthocyanin biosynthesis in this tissue. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.05.009