ethyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 220281-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: TBDPS(-6)Gal2Ac(b)-SEt；[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 220281-18-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆SSi
• 分子量: 504.72
• InChiKey: OZKDLNIJHOIZOQ-MQZWXTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷形式合成与痢疾志贺菌 9 型抗原重复单元相关的四糖

  摘要：

  摘要 以 D-甘露糖、D-半乳糖和 D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料，合成了两种二糖嵌段。Schmidt 的三氯乙酰亚胺反加成技术用于构建具有 β-甘露糖苷键的双糖，收率良好。然后让两种适当形式的二糖在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下反应，得到四糖衍生物，从中去除保护基团得到所需的四糖形式的 2- (三甲基甲硅烷基)乙基糖苷。

  DOI：

  10.1081/scc-120028645
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷形式合成与痢疾志贺菌 9 型抗原重复单元相关的四糖

  摘要：

  摘要 以 D-甘露糖、D-半乳糖和 D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料，合成了两种二糖嵌段。Schmidt 的三氯乙酰亚胺反加成技术用于构建具有 β-甘露糖苷键的双糖，收率良好。然后让两种适当形式的二糖在 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下反应，得到四糖衍生物，从中去除保护基团得到所需的四糖形式的 2- (三甲基甲硅烷基)乙基糖苷。

  DOI：

  10.1081/scc-120028645

文献信息

• Substituted tetrahydropyrane derivatives, method for producing same, their use as medicine or diagnostic agent, as well as medicine containing same
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06756489B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Substituted tetrahydropyran derivatives, processes for their preparation, their use as a pharmaceutical or diagnostic, and pharmaceutical comprising them. The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals R1, R2, R3, R4, R5 and X have the meaning mentioned in the description, a process for the preparation of the compounds of the formula I on a solid phase, and their use as pharmaceuticals.

  取代的四氢吡喃衍生物，其制备方法，作为药用或诊断用途的使用，以及包含它们的药物。本发明涉及以下式I的化合物 其中基团R1、R2、R3、R4、R5和X的含义如描述中所述，一种在固相上制备上述式I化合物的方法，以及它们作为药物的用途。