(4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-Hexamethyl-10-oxo-6a-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid | 145039-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-Hexamethyl-10-oxo-6a-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-10-oxo-6a-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxymethyl]-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 145039-11-8
• 化学式: C₃₉H₅₂O₅
• 分子量: 600.839
• InChiKey: CBSQMKYTUPLEQL-CNHJTFNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-Hexamethyl-10-oxo-6a-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Receptor Antagonist Triterpenoid, Myriceric Acid A, Isolated from Myrica cerifera, and Structure Activity Relationships of Its Derivatives.

  摘要：

  作为第一种非肽类内皮素受体拮抗剂，新的三萜类化合物——美洲杜鹃酸A（myiceric acid A，50-235）（1）是从海梅果（Myrica cerifera）中分离得到的。美洲杜鹃酸A（1）不仅抑制了内皮素-1诱导的细胞质游离Ca<2+>浓度的增加（IC50 = 11±2 nM），还抑制了[<125&I]内皮素-1在大鼠主动脉平滑肌细胞中的结合（Ki = 66±15 nM）。此外，还分离出了两种新的相关三萜类化合物，美洲杜鹃酸C（6）和美洲杜鹃酸D（8）。进一步地，对这些天然产物的化学修饰导致合成了硫酸酯衍生物（13、14、15），其对内皮素受体的亲和力提高了1.5到20倍。讨论了美洲杜鹃酸及其衍生物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.343
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘-苯甲基)-膦酸二乙基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-Hexamethyl-10-oxo-6a-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Receptor Antagonist Triterpenoid, Myriceric Acid A, Isolated from Myrica cerifera, and Structure Activity Relationships of Its Derivatives.

  摘要：

  作为第一种非肽类内皮素受体拮抗剂，新的三萜类化合物——美洲杜鹃酸A（myiceric acid A，50-235）（1）是从海梅果（Myrica cerifera）中分离得到的。美洲杜鹃酸A（1）不仅抑制了内皮素-1诱导的细胞质游离Ca<2+>浓度的增加（IC50 = 11±2 nM），还抑制了[<125&I]内皮素-1在大鼠主动脉平滑肌细胞中的结合（Ki = 66±15 nM）。此外，还分离出了两种新的相关三萜类化合物，美洲杜鹃酸C（6）和美洲杜鹃酸D（8）。进一步地，对这些天然产物的化学修饰导致合成了硫酸酯衍生物（13、14、15），其对内皮素受体的亲和力提高了1.5到20倍。讨论了美洲杜鹃酸及其衍生物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.343