benzyl 3,4-O-isopropylidene arabinoside | 245729-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene arabinoside
• CAS: 245729-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HFTMCJJTIGIBFH-WJLOJVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene arabinoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (+)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene arabinoside
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖中合成棒曲霉素的简明方法

  摘要：

  阿拉伯糖（5）转化为受保护的酮（7），然后维蒂希（Wittig）缩合为（9），酸催化环化（至10），然后脱水，由青霉菌产生了真菌代谢产物patulin（1）的简短合成信息和曲霉菌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85235-3

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel highly potent coumarin inhibitors of gyrase B
  作者：Patrick Laurin、Didier Ferroud、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00329-7

  日期：1999.7

  and in vitro biological activity of a series of novel coumarin inhibitors of gyrase B is presented. Replacement of the 3-acylamino residue (3-NHCOR) of coumarin drugs with reversed isosteres C(=O)R, C(=N-OR)R', COOR, CONHR and CONHOR leads to highly potent analogues which displayed excellent inhibition of the negative supercoiling of the relaxed DNA and antibacterial activity.

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。
• 一种展青霉素半抗原的合成方法
  申请人：深圳容金科技有限公司

  公开号：CN116102569A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，公开了一种展青霉素半抗原的合成方法，包括以下步骤：S1、化合物01的合成→S2、化合物02的合成→S3、化合物03的合成→S4、化合物04的合成→S5、化合物05的合成→S6、化合物a的合成→S7、化合物06的合成。本方案用化学合成的方法设计合成出具有免疫原性的展青霉素人工半抗原分子，从而诱导产生特异性强、免疫性高、灵敏度高的抗体，为展青霉素的半抗原的合成方法提供更多选择，且本发明可得到与展青霉素在结构上具有更高叠合度的半抗原，从而提高半抗原与蛋白质的偶联效果，得到的展青霉素半抗原可作为酶连免疫分析方法中的完全抗原的前体，具有很高的使用价值。
• A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons
  作者：Simon Woo、Stéphanie Legoupy、Stéphanie Parra、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol990798v

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.