(1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol | 90899-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol
• 英文别名: (+/-)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,2,3-triol；(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,2,3-triol；1,3-diazido-1,2,3-trideoxy-myo-inositol；1,3-diazido-2-deoxystreptamine；2-deoxy-1,3-diazidostreptamine；1,3-diazo-2-deoxy-streptamine
• CAS: 90899-14-2
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₃
• 分子量: 214.184
• InChiKey: OHXJTFBDOHUXQV-JDCCYXBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium phosphate buffer 、 Novozym 435 (Candida antarctica lipase) 、 氢气 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.5h， 生成 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,5α,7α)-2-Brom-4,8-dioxatricyclo<5.1.0.0^3,5>octan 在 sodium azide 、 氨 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  Kuehlmeyer, Rainer; Keller, Reinhold; Schwesinger, Reinhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1765 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
  作者：Ri-Bai Yan、Fan Yang、Yanfen Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.103

  日期：2005.12

  An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction are described. The amount of highly toxic reagents NaN3 and Tf2O, is significantly reduced comparing with the previous protocol.

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。
• Metal catalyzed diazo transfer for the synthesis of azides from amines
  作者：Phil B Alper、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01307-x

  日期：1996.8

  An improved method for the synthesis of azides is described. Diazo transfer from trifly azide effectively with Cu++, Ni++ or Zn++ as a catalyst. The process is amenable to scaleup, can be carried out using commercially available reagents and does not require anhydrous conditions. When metals are scavenged from the reaction, the rate drops by many orders of magnitude.

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。
• Synthesis and Biological Evaluation of Modified 2-Deoxystreptamine Dimers
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste、Tim Horlacher、Lidia Molina、Ana Carmona、Inmaculada Robina、Peter Seeberger

  DOI：10.1055/s-0030-1260033

  日期：2011.6

  pharmacological profiles. The synthesis of 2-deoxystreptamine (2-DOS) dimers linked by polyamines and analogues based on furylcarbopeptoid skeletons is described. Potent and selective ligands for bacterial 16S rRNA were identified using microarray techniques by determining the affinity of these derivatives toward bacterial and human ribosomal RNAs. antibiotics - 2-deoxystreptamine dimers - microarray - ribosomal

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成
• Efficient Synthesis of Heterocyclic 2-Deoxysteptamine Derivatives as RNA Binding Ligands
  作者：Yili Ding、Steven A. Hofstadler、Eric E. Swayze、Richard H. Griffey

  DOI：10.1246/cl.2003.908

  日期：2003.10

  An efficient strategy for the synthesis of heterocyclic 2-deoxystreptamine derivatives is described. The resulting compounds showed good RNA binding affinities from ESI-MS RNA binding assay.

  描述了一种合成杂环 2-脱氧链霉胺衍生物的有效策略。所得化合物从 ESI-MS RNA 结合测定中显示出良好的 RNA 结合亲和力。
• An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
  作者：Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1246/cl.190772

  日期：2020.1.5

  3- and 6-aminosugars are common motifs in bioactive compounds playing pivotal roles in the bioactivity of the core molecules to which they are attached. However, de novo synthesis of 3- and 6-amino...

  3- 和 6- 氨基糖是生物活性化合物中的常见基序，在它们所连接的核心分子的生物活性中起关键作用。然而，3-和6-氨基的从头合成...