methyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl)benzoate | 1342312-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 1342312-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 299.293
• InChiKey: MIUZJQYTWBRLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl)benzoate 、 histamine dichloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到methyl 4-[(4-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fischer和Pictet-Spengler反应合成三氟甲基化杂环中的α-三氟甲基-β-芳基烯胺

  摘要：

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.120
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 methyl 4-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzoate 生成 methyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α，β二取代的CF 3个-Enones作为三氟甲基构造块：区域选择性的制备取代的共3-CF 3个-Pyrazoles

  摘要：

  阐述了通往新型三氟甲基构件的有效途径。α-CF的反应3个-enamines与芳醛导致α的直接合成，β二芳基CF 3个-enones在高达93％的产率，为分离ë -异构体。使用Zimmerman-Traxler模型提出了可能的反应机理。α，β-二芳基-CF 3-烯酮与肼的反应开辟了一条通往三氟甲基化吡唑啉的新途径。用DDQ氧化吡唑啉打开了对高产分离的3-CF 3-吡唑类化合物进行完全区域选择性制备的途径。使用这种策略，可以合成已知药物Celebrex，Mavacoxib和SC-560的4-芳基化衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02516

文献信息

• Synthesis of α-trifluoromethyl-phenethylamines from α-trifluoromethyl β-aryl enamines and β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.030

  日期：2011.12

  A novel synthetic approach towards α-trifluoromethyl-phenethylamines was elaborated by reduction of the electron deficient β-aryl-α-trifluoromethyl enamines and imines with sodium cyanoborohydride in the presence of trifluoroacetic acid. The starting imines were prepared by the reaction of primary amines with β-aryl-α-trifluoromethyl enamines or β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes.

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。