(R)-2-pentyl-2-cyclopentenol | 202530-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-pentyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2-pentyl-cyclopent-2-enol；(+)-(1R)-2-pentyl-2-cyclopenten-1-ol；(1R)-2-pentylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 202530-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSTAVRJAAUOVKA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 、 (R)-2-pentyl-2-cyclopentenol 在 吡啶 、 (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 polymethylhydrosiloxane 、 (R,R)-ethylenebis(η⁵-tetrahydroindenyl)titanium difluoride 、 苯硅烷 作用下， 生成 (R)-2-pentyl-2-cyclopentenol 、 (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化的不对称酮氢化硅烷化：催化剂活化方案和添加剂对反应速率和对映选择性的影响

  摘要：

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ja990450v
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2''-bis{(R)-1-(di-n-butylphosphino)ethyl}-1,1''-biferrocene 吡啶 、 二苯基硅烷 、 (R)-2-pentyl-2-cyclopentenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485

文献信息

• Epoxides, process for their preparation and their use for the
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05962706A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Epoxides of formula ##STR1## having a cyclanic (1R) configuration, the group in position 2 being in a trans configuration and the epoxy group being in a cis configuration with respect to that in position 1 of the ring, and in which R represents a lower alkyl group and R.sup.1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon group having from 1 to 8 carbon atoms, are useful molecules for the preparation of very prized perfuming ingredients. A process for the preparation of the opoxides (I) is also described.

  式子为##STR1##的环氧化物具有环酮(1R)构型，位置2的基团为反式构型，环氧基与环上位置1上的环氧基为顺式构型，其中R代表较低的烷基基团，R.sup.1代表饱和或不饱和的线性或支链烃基团，其碳原子数为1到8个，是制备高价值香料成分的有用分子。本文还描述了一种制备环氧化物(I)的方法。
• Epoxides, process for their preparation and their use for the preparation of perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06177589B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Epoxides of formula having a cyclanic (1R) configuration, the group in position 2 being in a trans configuration and the epoxy group being in a cis configuration with respect to that in position 1 of the ring, and in which R represents a lower alkyl group and R1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon group having from 1 to 8 carbon atoms, are useful molecules for the preparation of very prized perfuming ingredients. A process for the preparation of the epoxides (I) is also described.

  公式为的环氧化物具有环状（1R）构型，位置2的基团处于反式构型，环氧基团相对于环中位置1的基团处于顺式构型，其中R代表低碳烷基，R1代表饱和或不饱和的线性或支链烃基，碳原子数为1至8，是用于制备非常珍贵的香料成分的有用分子。还描述了一种制备环氧化物（I）的方法。
• Epoxydes nouveaux, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la préparation d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0841331A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  Les époxydes nouveaux de formule ayant une configuration cyclanique (1R), le groupe en position 2 étant en configuration trans et le groupe époxy étant en configuration cis par rapport à celui en position 1 du cycle, et dans laquelle R représente un radical alkyle inférieur et R1 représente un radical d'hydrocarbure, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, sont utiles pour la préparation d'ingrédients parfumants très prisés. On décrit également un procédé original pour la préparation des époxydes (I).

  式中的新型环氧化物 具有环状构型 (1R)，相对于环的位置 1，位置 2 的基团为反式构型，环氧基团为顺式构型，其中 R 代表低级烷基，R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基。 此外，还介绍了制备环氧化物 (I) 的原始工艺。
• US5962706A
  申请人：——

  公开号：US5962706A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6177589B1
  申请人：——

  公开号：US6177589B1

  公开（公告）日：2001-01-23