5-(2-cyanopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride | 1608454-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-cyanopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride
• CAS: 1608454-60-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₄*Cl
• 分子量: 400.911
• InChiKey: KIMULMVJOTUQOW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 在 正丁醇 作用下， 反应 12.02h， 生成 5-(2-cyanopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/布朗斯台德酸催化的甲基丙烯腈的尾对尾（共）二聚反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和布朗斯台德酸催化剂的联合使用实现了甲基丙烯腈（MAN）的第一个尾到尾二聚反应，用E / Z生产出2,5-二甲基己二烯化的苯腈比例为24:76。尽管仅NHC对催化无效，但是在5mol％NHC存在下，醇的加入导致二聚体产率显着提高至82％。详细的实验研究包括对中间体的ESI-MS分析，化学计量（共）二聚化和氘标记实验，揭示了质子转移，异构化，物质化和限速步骤的机理，使我们能够观察到几种机理差异。在MAN的二聚化和甲基丙烯酸甲酯的二聚化之间。在存在和不存在醇的情况下的化学计量反应表明，在催化循环的后半段中，醇添加剂在促进分子间质子从脱氧-布雷斯洛中间体转移到再生的NHC中发挥作用。此外，已经研究了甲基丙烯酸正丁酯（n -BuMA）。尽管在醇存在下n -BuMA的二聚反应缓慢，但通过合作体系可提高共聚二聚反应的催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo500514e