2'-脱氧-4-DES甲基WYOSINE | 101803-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2'-脱氧-4-DES甲基WYOSINE
• 英文名称: 2'-deoxy-4-desmethylwyosine
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 101803-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: GYZJVINWRMITKU-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-4-DES甲基WYOSINE 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5'-DMT-(3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2'-deoxy-4-desmethylwyosine
  参考文献：
  名称：

  通过丙烯醛衍生的小槽 DNA 加合物对主要无错误复制的遗传控制。

  摘要：

  丙烯醛是一种 α,β-不饱和醛，是体内脂质过氧化和多胺代谢氧化的终产物，是一种普遍存在的环境污染物。丙烯醛与DNA中鸟嘌呤的N2反应生成γ-羟基-1-N2-丙烷-2'脱氧鸟苷（γ-HOPdG），它可以以闭环或开环形式存在于DNA中形式。在这里，我们鉴定了通过永久开环还原形式 γ-HOPdG（(r) γ-HOPdG）进行复制的跨损伤合成 (TLS) DNA 聚合酶 (Pols)，并表明通过这种加合物进行复制是通过 Rev1/分别为 Polη-、Polι/Polκ- 和 Polθ 依赖性通路。基于生化和结构研究，我们建议 Rev1 和 Polι 在加合物对面插入核苷酸 (nt) 以及 Pols η 和 κ 在从各自 TLS 途径中插入的 nt 扩展合成方面发挥作用。基于 Polθ 的遗传分析和生化研究，我们推断 Polθ 在 TLS 的 nt 插入和延伸步骤中的作用。纯化的 Rev1 和 Polθ

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000962
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 溴丙酮 在 sodium hydride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.9%的产率得到2'-脱氧-4-DES甲基WYOSINE
  参考文献：
  名称：

  通过丙烯醛衍生的小槽 DNA 加合物对主要无错误复制的遗传控制。

  摘要：

  丙烯醛是一种 α,β-不饱和醛，是体内脂质过氧化和多胺代谢氧化的终产物，是一种普遍存在的环境污染物。丙烯醛与DNA中鸟嘌呤的N2反应生成γ-羟基-1-N2-丙烷-2'脱氧鸟苷（γ-HOPdG），它可以以闭环或开环形式存在于DNA中形式。在这里，我们鉴定了通过永久开环还原形式 γ-HOPdG（(r) γ-HOPdG）进行复制的跨损伤合成 (TLS) DNA 聚合酶 (Pols)，并表明通过这种加合物进行复制是通过 Rev1/分别为 Polη-、Polι/Polκ- 和 Polθ 依赖性通路。基于生化和结构研究，我们建议 Rev1 和 Polι 在加合物对面插入核苷酸 (nt) 以及 Pols η 和 κ 在从各自 TLS 途径中插入的 nt 扩展合成方面发挥作用。基于 Polθ 的遗传分析和生化研究，我们推断 Polθ 在 TLS 的 nt 插入和延伸步骤中的作用。纯化的 Rev1 和 Polθ

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000962

文献信息

• A New Synthetic Approach for the Synthesis of N²-Modified Guanosines
  作者：Joachim W. Engels、Tatjana Hofmann、Karin Zweig

  DOI：10.1055/s-2005-869905

  日期：——

  A new universal route for generating N2-modified guanosines is developed and the synthesis of two examples is shown.

  开发了一种生成N2修饰的鸟苷的新途径，并展示了两个合成实例。
• Synthesis and properties of an oligodeoxynucleotide containing a polycyclic aromatic hydrocarbon site specifically bound to the N2 amino group of a 2'-deoxyguanosine residue
  作者：Ralph Casale、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja00169a039

  日期：1990.6
• CASALE, RALPH;MCLAUGHLIN, LARRY W., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5264-5271
  作者：CASALE, RALPH、MCLAUGHLIN, LARRY W.

  DOI：——

  日期：——