3-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1313524-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1313524-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QIHUVFOEYJSYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  316.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 邻二氯苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以99%的产率得到3-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-4,5-dimethylphenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed ortho-Arylation of N-Aryloxazolidinones with Simple Arenes Using Sodium Persulfate

  摘要：

  我们报道了一种在温和条件下由Pd催化的N-苯氧杂唑烷酮的邻位芳基化反应。我们的氧化交叉偶联反应使用了双硫酸钠（Na2S2O8）作为终端氧化剂，这是一种绿色且环保的试剂。三氟乙酸（TFA）对反应活性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259731

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Functionalization Using the Oxazolidinone Heterocycle as a Weakly Coordinating Directing Group: Experimental and Computational Insights
  作者：Jamie A. Leitch、Philippe B. Wilson、Claire L. McMullin、Mary F. Mahon、Yunas Bhonoah、Ian H. Williams、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/acscatal.6b01370

  日期：2016.8.5

  Herein, we report the ruthenium-catalyzed ortho C-H alkenylation of a wide range of N-aryloxazolidinone scaffolds. Alkenylation was achieved with complete mono selectivity with a scope of 27 examples in 2-MeTHF. Yields ranged from 23 to 94%, producing highly decorated oxazolidinone scaffolds. A kinetically relevant C-H cleavage was also observed with a kinetic isotope effect (KIE) of similar to 2. Density functional theory calculations provided information about mechanism, detailing the beta-hydride elimination as the most energetically challenging step of 13.5 kcal mol(-1). In-depth computational kinetic studies also predicted a KIE of 2.17 for C-H cleavage and an intrinsic KIE for the reaction of 2.22, in line with the experimentally observed value.