N²-(anthracen-9-ylmethyl)-2'-deoxyguanosine | 129707-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(anthracen-9-ylmethyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(anthracen-9-ylmethylamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 129707-54-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 457.489
• InChiKey: RVCBBRKVKCMJHV-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(anthracen-9-ylmethyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-N²-(anthracen-9-ylmethyl)-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)-3'-O-<(N,N-diisopropylamino)(β-cyanoethoxy)phosphinyl>-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of an oligodeoxynucleotide containing a polycyclic aromatic hydrocarbon site specifically bound to the N2 amino group of a 2'-deoxyguanosine residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a039
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-4-DES甲基WYOSINE 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 0.2 M acetate buffer 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N²-(anthracen-9-ylmethyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of an oligodeoxynucleotide containing a polycyclic aromatic hydrocarbon site specifically bound to the N2 amino group of a 2'-deoxyguanosine residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a039

文献信息

• Synthesis of biologically active N2-amine adducts of 2′-deoxyguanosine
  作者：Radha R Bonala、Irina G Shishkina、Francis Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01196-5

  日期：2000.9

  Several biologically important N-2-adducts of 2'-deoxyguanosine (dG) that previously were difficultly accessible, have been synthesized directly by means of the Buchwald-Hartwig reaction. The reaction employed in each case involves the coupling of 2'-deoxy-2-bromoinosine with the appropriate amine. Deprotection in all cases gave good yields of the desired 2-alkylated or -arylated deoxynucleoside. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CASALE, RALPH;MCLAUGHLIN, LARRY W., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5264-5271
  作者：CASALE, RALPH、MCLAUGHLIN, LARRY W.

  DOI：——

  日期：——