ethyl 4-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate | 83747-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(1,1-dioxo-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)butanoate；ethyl 3-oxo-1,2-benzisothiazolinebutyrate 1,1-dioxide；Ethyl 4-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)butanoate
• CAS: 83747-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: DOTRQVLXFOQEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  467.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 Ethyl 2,3-dihydro[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole-3a-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  糖精衍生的 Sultams 的光异构化；第 3 部分：来自 Dihydropyrrolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole 5,5-Dioxides 的 Dihydro[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole 4,4-Dioxides

  摘要：

  1-取代的2,3-二氢吡咯并[1,2-b][1,2]苯异噻唑 5,5-二氧化物 7a-c,e 在254 nm波长的紫外照射下，在乙腈中顺利高效地转化为2,3-二氢[1]苯噻吩[3,2-b]吡咯 4,4-二氧化物 8a-c,e。产品的结构通过光谱方法和8b的单晶X射线结构测定得到了阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15073
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl 4-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型sirtuin 2抑制剂的支架替代方法。

  摘要：

  Sirtuins（SIRT1-SIRT7）是一个进化保守的NAD +依赖性蛋白去酰基化家族，可调节蛋白ε-N-赖氨酸残基的酰化状态，从而控制关键的生物学过程。大量研究发现，SIRTs的异常酶促活性与各种疾病（例如糖尿病，癌症和神经退行性疾病）相关。以前，我们已经表明，取代的2-烷基-苯并吡喃-4-酮/苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为SIRT2的选择性抑制剂，在两种人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在这项研究中，我们已经探索了用不同的较少亲脂性双环支架替代chroman-4-one / chromone核心结构的生物立体替代，以克服由于获得良好抑制效果所需的高度亲脂性取代模式而导致的理化性质差的问题。合成了基于喹啉4（1H）-一支架，双环仲磺酰胺或糖精的各种新衍生物，并评估了其对SIRT的抑制作用。在评估的支架中，基于苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物显示出最高的SIRT2抑制活性。分子建模研究提

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115231

文献信息

• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 3. A comparison of phthalimide and 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivatives to phthalimidine and 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide congeners
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a023

  日期：1983.2

  ne 1,1-dioxide analogues for their hypolipidemic activity in mice and to compare them to their respective phthalimide congeners. In addition, a series of 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide and phthalimidine analogues was prepared, and their hypolipidemic activity was compared to the phthalimide analogues. These studies show that the respective congeners of 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide compared

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1
• Synthesis, antimicrobial, DNA cleavage and antioxidant activities of tricyclic sultams derived from saccharin
  作者：Ibrahim Elghamry、Magdy M. Youssef、Mohammed A. Al-Omair、Hany Elsawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.079

  日期：2017.10

  were synthesized from saccharin and their chemical structures were confirmed by spectroscopic tools. Then, their antibacterial activities and MIC were evaluated against two strains of gram positive and gram-negative bacteria. The MIC values of the tested compounds are in the of range 8–33 μg/ml. In addition, their DNA cleavage ability, binding affinity and their anticancer activities against hepatic

  由糖精合成了两个系列的三环稠合缩合产物（羧酸盐，3a，b和5a，f，g和苯胺5b-e），并通过光谱学工具确认了其化学结构。然后，针对两种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了它们的抗菌活性和MIC。被测化合物的MIC值在8-33μg/ ml的范围内。另外，测试了它们的DNA切割能力，结合亲和力和对肝癌细胞的抗癌活性。并且还测量了它们的抗氧化活性。四种羧酸衍生物（3a，5a，5f和5g）和一种苯胺（5d）的测试化合物在整个研究过程中被证明是最高的活性。
• Microwave-Assisted Preparation of<i>N</i>-Alkylated Saccharins and Their Reactions with Potassium t-Butoxide
  作者：Žiga Jakopin、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1080/00397910903267905

  日期：2010.7.27

  A simple and efficient method of N-alkylation, using either conventional heating or microwave irradiation, was applied successfully to the alkylation of several substituted saccharins. Subsequent t-butoxide-induced condensation of these products led to the formation of fused polycyclic sultams, which could be a privileged framework in the field of medicinal chemistry because of their favorable hydrophilic

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity studies of 1,2-dihydrobenzo[d]isothiazol-3-one-1,1-dioxide hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Leiqiang Han、Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Weiguo Song、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.045

  日期：2014.3

  Histone deacetylase (HDAC) is a clinically validated target for antitumor therapy. In order to increase HDAC inhibition and efficiency, we developed a novel series of saccharin hydroxamic acids as potent HDAC inhibitors. Among them, compounds 11e, 11m, 11p exhibited similar or better HDACs inhibitory activity compared with the approved drug SAHA. Further biological evaluation indicated that compound 11m had potent antiproliferative activities against MDA-MB-231 and PC-3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Svoboda, Jiri; Palecek, Jaroslav; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 6, p. 1304 - 1310
  作者：Svoboda, Jiri、Palecek, Jaroslav、Dedek, Vaclav

  DOI：——

  日期：——