3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol | 150-86-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-1-ol；trans-(RR/SS)-phytol；phytol；cis-(RS/SR)-phytol；trans-(RS/SR)-phytol；cis-(RR/SS)-phytol；3,7,11,15-TETRAMETHYL-2-HEXADECEN-1-OL；(7R,11R)-trans-Phytol
• CAS: 150-86-7；5492-30-8；7541-49-3；118100-85-9；118100-92-8；118100-93-9；118138-58-2；123164-54-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: BOTWFXYSPFMFNR-WWQRUNMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  202-204 °C (10 mmHg)
• 密度：
  0.85
• 闪点：
  179℃ (Cleveland open test)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• LogP：
  8.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• RTECS号：
  TJ3490000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质 

无色或浅黄色油状液体，芳香气味。相对密度d²⁵₄ 0.8497，bp203-204℃ (1.33kPa)，折射率(n²⁰_D) 1.4595。不溶于水，可溶一般有机溶剂。

用途 

植物醇是合成维生素K1、维生素E的中间体。

生产方法 

从蚕沙提取植物醇。或以叶绿素为原料，将其碱性氧化分解物真空蒸馏制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(11R,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导能量转移实现烯烃的无金属氨基（杂）芳基化和氨基磺酰化

  摘要：

  β-（杂）芳基乙胺是许多高价值有机分子（包括药物和天然产物）中发现的特殊结构基序。为了构建这些重要的分子骨架，以往的方法主要是通过过渡金属和预活化底物的氨基（杂）芳基化反应来实现。在此，我们报道了一种无金属和光诱导的分子间氨基（杂）芳基化反应，以有效和区域选择性的方式在烯烃上一步安装（杂）芳基和亚氨基。该方法显示了广泛的范围（多达124个示例）和对各种烯烃的优异耐受性──从最简单的乙烯到复杂的多取代烯烃都可以参与反应。此外，烯烃的氨基磺酰化也可以在亚硫酸氢钠作为SO 2源存在下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04073

文献信息

• 10.1021/jacs.3c09127
  作者：

  DOI：10.1021/jacs.3c09127

  日期：——

  ester of the thiophene unit to undergo mainly oxyimination with styrene, (2) while the amino(hetero)arylation product with acrylonitrile is only present in trace amounts. The findings and conclusions of the original article remain unchanged. Only these five compounds (75–79) in the original manuscript need correction. We apologize for the errors and for any inconvenience that this may have caused the

  第 16634 页。在方案 3 以及支持信息中，化合物75 – 79的结构绘制不正确。得到的这五种产物的结构实际上是由烯烃的氧化亚胺化反应衍生而来，没有脱羧。(1) 75 – 79的更正结构如下所示在更新的方案 3 中，并提供了修订后的支持信息文件以及化合物76a – 79a和77b的更新数据。 a反应条件： a（0.20mmol，1.0当量）， b（0.40mmol，2.0当量），2- i Pr-噻吨酮（0.01mmol，5mol%），10W 390nm LED，在N 2气氛下，室温下乙酸乙酯(3.0mL，0.07M)6小时。b分离产物的产量。cb （0.80 mmol ， 4.0 当量）。da（0.30mmol，1.5当量）， b（0.20mmol，1.0当量）。经过进一步优化条件，1,1-二苯基乙烯的氨芳基化也被证明是可行的，通过不稳定的苯基中间体，产生了 52% 产率的 β-芳基乙胺衍生物