tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)thiazole-4-carboxylate | 1037747-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1037747-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GMIINLYSCUYIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  398.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)thiazole-4-carboxylate 、 三氟乙酸 在 氮 、 sodium hydrogensulfite 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-吡啶)-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及一种新的I式化合物及其作为治疗化合物的用途。

  公开号：

  US20150315199A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 tert-butyl thiazole-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机构选型区域控制在基本辅助，钯催化直接Ç ？H与卤化物的偶联：恶唑和噻唑-4-羧酸盐的第一种方法

  摘要：

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201101615

文献信息

• From 2,6-Dichloronicotinic Acid to Thiopeptide Cores
  作者：Xavier Just-Baringo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201300877

  日期：2013.10

  products,[1] such as thiopeptide antibiotics,[2,3] which have garnered much attention during the past few years owing to their therapeutic utility and challenging synthesis.[2b,3] Thiopeptide antibiotics are classified according to structure,[2a] and those bearing a fully unsaturated 2,3,6trisubstituted pyridine outnumber those with different polyheterocyclic cores (Figure 1). Over the past few decades

  含有噻唑和恶唑环的多杂环支架在许多具有生物活性的天然产物中很常见，[1] 如硫肽抗生素，[2,3] 在过去几年中由于其治疗效用和具有挑战性的合成而备受关注。 [2b] ,3] 硫肽抗生素根据结构进行分类，[2a] 具有完全不饱和 2,3,6 三取代吡啶的数量超过具有不同多杂环核心的数量（图 1）。在过去的几十年里，各个研究小组一直致力于通过开发两种通用程序来合成硫肽的吡啶核心：预官能化吡啶的修饰和吡啶环的后期构建。[2b] 当前交叉偶联方法的进步使得芳基取代的噻唑的制备变得容易。[4] 然而，在我们对巴林格林全合成的研究过程中，[5] 我们发现需要更多替代的交叉偶联方法和策略来扩大可用于组装硫肽多杂环核心的起始材料和功能的范围双重目标
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in NK-3 receptors mediated disorders
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US08871761B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新的化合物I的公式，并将其用作治疗化合物。
• Direct C-2 Arylation of Alkyl 4-Thiazolecarboxylates: New Insights in Synthesis of Heterocyclic Core of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Thibaut Martin、Cécile Verrier、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol801035c

  日期：2008.7.3

  The Pd(0)-catalyzed regioselective C-2 (hetero)arylation of tert-butyl 4-thiazolecarboxylate with a broad (hetero)aryl halide is reported, including the direct coupling of pyridinyl halides. The process has allowed the preparation of valuable 2-pyridynyl-4-thiazolecarboxylates which are components of the complex heterocyclic core of thiopeptides antibiotics. As a first application, a synthesis of a tert-butyl sulfomycinamate thio-analogue from tert-butyl 4-thiazolecarboxylate is here described through a three-step direct pyridinylation, halogenation, and Stille cross-coupling sequence.
• US8871761B2
  申请人：——

  公开号：US8871761B2

  公开（公告）日：2014-10-28