N-(2-pyridyl)iminostilbene | 1385022-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(2-pyridyl)iminostilbene
• 英文别名: 5-(pyridin-2-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine；11-Pyridin-2-ylbenzo[b][1]benzazepine；11-pyridin-2-ylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1385022-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: RKIVXYPSVQHSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 亚氨基芪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(2-pyridyl)iminostilbene
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes

  摘要：

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290666

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。