(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(ethylthio)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1587693-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(ethylthio)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1587693-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S
• 分子量: 386.42
• InChiKey: GEENFAZHGNCERZ-YTBDLIHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169.3
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(ethylthio)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 CMP-唾液酸合成酶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 Photobacterium damselae α2–6-sialyltransferase 、 Pasteurella multocida multifunctional α2–3-sialyltransferase 1 、 sodium methylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Chemoenzymatic Synthesis of Ganglioside Disialyl Tetrasaccharide Epitopes

  摘要：

  A novel chemoenzymatic approach for the synthesis of disialyl tetrasaccharide epitopes found as the terminal oligosaccharides of GD1 alpha, GT1a alpha, and GQ1b alpha is described. It relies on chemical manipulation of enzymatically generated trisaccharides as conformationally constrained acceptors for regioselective enzymatic alpha 2-6-sialylation. This strategy provides a new route for easy access to disialyl tetrasaccharide epitopes and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja5000609
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar phosphorylase 、 Campylobacter jejuni β1-3-galactosyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(ethylthio)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二唾液酸聚糖的酶和化学酶的合成及其对坏死性小肠结肠炎的预防作用

  摘要：

  坏死性小肠结肠炎（NEC）是早产儿中最常见和最具破坏性的肠道疾病之一。满足这种特殊和高度脆弱人群临床需求的疗法极为有限。特定的人乳低聚糖（HMO），二唾液酸内酯-N-四糖（DSLNT）被证明有助于母乳喂养，因为它可以预防新生大鼠模型中的NEC，并且在一项人类临床研究中与较低的NEC风险相关。本文中，描述了先前显示出具有NEC预防作用的两个DSLNT类似物的克级合成。另外，已经通过酶促或化学酶促方法设计和合成了四种新颖的二唾液酸聚糖。明显地，通过化学合成的硫乙基β-二糖的酶促唾液酸化，然后除去硫乙基糖苷配基，已经产生了两种二唾液酸四糖。剂量依赖性和单剂量比较研究表明，新生大鼠中二唾液酸聚糖的NEC预防作用各不相同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02167