[2-(N-boc-piperazinoethyl)]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside | 1198157-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(N-boc-piperazinoethyl)]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside
• CAS: 1198157-58-2
• 化学式: C₄₅H₄₈N₂O₁₂
• 分子量: 808.882
• InChiKey: CDDGOMOEOOLEQQ-NPHQGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  156.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N-boc-piperazinoethyl)]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3,3-dimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]-1-[4-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]piperazin-1-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。

  公开号：

  US08772463B2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(N-boc-piperazinoethyl)]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。

  公开号：

  US08772463B2

文献信息

• A Two-Photon Tracer for Glucose Uptake
  作者：Yu Shun Tian、Hyang Yeon Lee、Chang Su Lim、Jongmin Park、Hwan Myung Kim、Yoo Na Shin、Eun Sun Kim、Hoon Jae Jeon、Seung Bum Park、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200901175

  日期：2009.10.12

  It takes two: Two‐photon tracers (AG1, AG2) have been developed that can be excited by 780 nm fs laser pulses, can be easily loaded into cancer cells and tissues, show high photostability and negligible toxicity, and can visualize glucose uptake in living cells and tissues by two‐photon microscopy (TPM). Moreover, AG2 can screen anticancer agents in cancer cells and cancer tissues at 75–150 mm depth

  它需要两个步骤：已开发出可被780 nm fs激光脉冲激发，易于装载到癌细胞和组织中，具有高光稳定性和微不足道的毒性并且可以可视化葡萄糖摄取的双光子示踪剂（AG1，AG2）。通过双光子显微镜（TPM）观察活细胞和组织。此外，AG2可以通过TPM在75-150 mm的深度筛选癌细胞和癌组织中的抗癌药。