(1R,2S,4aR,8aS,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester | 94992-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4aR,8aS,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,10S,15R,18S,19R,20S)-10-chloro-18-hydroxy-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 94992-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 388.894
• InChiKey: OMQYKJNWBCAVMP-RENMCCNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,8aS,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (3S,4aS,5R,6S,8aR)-3-[(3S)-3-(2-bromoethyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-cyano-6-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF YOHIMBINE AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE LA YOHIMBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)的化合物，其中这些化合物源自或基于醉茄碱。所提供的化合物可能在治疗或预防疾病（如增生性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染病）的患者中具有用处。本公开提供了制备公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017190038A1
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,2S,4aR,8aS,13bS,14aS)-8a-Chloro-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,13b,14,14a-dodecahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF YOHIMBINE AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE LA YOHIMBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)的化合物，其中这些化合物源自或基于醉茄碱。所提供的化合物可能在治疗或预防疾病（如增生性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染病）的患者中具有用处。本公开提供了制备公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017190038A1

文献信息

• A Reinvestigation of the Oxidative Rearrangement of Yohimbane-Type Alkaloids. Part B. Formation of Oxindol (= 1,3-Dihydro-2H-indol-2-one) Derivatives
  作者：Reto Stahl、Hans-J�rg Borschberg、Pierre Acklin

  DOI：10.1002/hlca.19960790510

  日期：1996.8.7

  The methanolysis of the epimeric 7-chloro-7H-yohimbine derivatives 2 and 3 was reinvestigated. In case of the 7α-epimer 2, the reaction was uneventful and conformed with earlier observations, i.e., under sufficiently mild conditions, only the imino ether 4 (= imino ether A) was produced. Under the same conditions, the less reactive β-isomer 3 furnished a mixture of both imino ethers 4 and 5, accompanied

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。
• Preparation of Ethylene Glycol Adducts at 2,3-Positions of Indoles with Hypervalent Iodine
  作者：Hiromitsu Takayama、Naoki Okada、Kaori Misawa、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-07-s(w)25

  日期：——