(+) methyl 3-[1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-[(methoxycarbonyl)methylene]indolo[2,3-a]quinolizin-3α-yl]propionate | 2516-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+) methyl 3-[1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-[(methoxycarbonyl)methylene]indolo[2,3-a]quinolizin-3α-yl]propionate
• 英文别名: (-) methyl 3-<1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-<(methoxycarbonyl)methylene>indolo<2,3-a>quinolizin-3α-yl>propionate；(+) methyl 3-<1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-<(methoxycarbonyl)methylene>indolo<2,3-a>quinolizin-3α-yl>propionate；18a-homo-coryn-15-ene-17,18-dioic acid dimethyl ester；3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2-methoxycarbonylmethylen-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-indolo<2.3-a>chinolizin
• CAS: 2516-80-5；24261-43-6；59952-47-5；103881-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QGVGYFIZXHSAGE-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+) methyl 3-[1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-[(methoxycarbonyl)methylene]indolo[2,3-a]quinolizin-3α-yl]propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的合成，5.育亨宾和β-育亨宾对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860407
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+) methyl 3-[1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-[(methoxycarbonyl)methylene]indolo[2,3-a]quinolizin-3α-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303