3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-D-xylopyranose | 136030-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3aR,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 136030-01-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: SNLFJXYHZMSMBN-CEHFSTBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-D-xylopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-3,4-O-dimethyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN
  申请人：Singh Om Vir

  公开号：US20120029179A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process for preparing compound of formula (I) that is Cleistanthin A. The process comprises the steps of reacting compound of formula (II) with compound of formula (III) in the presence of a first solvent, quarternary ammonium salt and first alkali to form compound of formula (IV). The compound of formula (IV) is further treated with a second solvent and a second alkali to form compound of formula (I). The present invention also relates to the preparation of salt of compound of formula (IV) that is Cleistanthin A acetate.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，即克莱斯坦A。该方法包括以下步骤：在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将化合物的化学式为(II)的化合物与化学式为(III)的化合物反应，形成化学式为(IV)的化合物。将化学式为(IV)的化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成化学式为(I)的化合物。本发明还涉及制备化学式为(IV)的盐的方法，该盐即克莱斯坦A乙酸盐。
• Automated glycan assembly of galactosylated xyloglucan oligosaccharides and their recognition by plant cell wall glycan-directed antibodies
  作者：Pietro Dallabernardina、Colin Ruprecht、Peter J. Smith、Michael G. Hahn、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c7ob02605f

  日期：——

  We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the plant cell wall hemicellulosic polysaccharide xyloglucan. The synthesis of galactosylated xyloglucan oligosaccharides was enabled by introducing p-methoxybenzyl (PMB) as a temporary protecting group for automated glycan assembly. The generated oligosaccharides were printed as microarrays, and the binding of a collection of xyloglucan-directed

  我们报告了与植物细胞壁半纤维素多糖木葡聚糖有关的寡糖的自动化聚糖组装。通过引入对甲氧基苄基（PMB）作为自动聚糖组装的临时保护基团，可以合成半乳糖基化木葡聚糖寡糖。将产生的寡糖印刷为微阵列，并评估了一系列木糖葡聚糖定向的单克隆抗体（mAb）与寡糖的结合。我们还证明，印刷的聚糖可以通过拟南芥木糖葡聚糖木糖基转移酶2（在XXT2处）附着到微阵列表面上时进一步进行酶修饰。
• Synthesis of oligosaccharins: a chemical synthesis of propylO-β-d-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-d-xylopyranosyl-(1 → 6)-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Arlette Wotovic、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinay¨

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80143-q

  日期：1990.9

  3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -glucopyranoside to give crystalline allyl O -(2- O -acetyl-3,4,6-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)- (1 → 2)- O -(3,4-di- O -benzyl- α- d -xylopyranosyl)-(1 → 6)- O -(2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 4)-2,3,6-tri- O -acetyl-β- d -glucopyranoside ( 23 , 50%). O -Deacetylation of 23 followed by catalytic hydrogenolysis gave the title glycoside.

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2
• Anticancer compounds
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LIMITED

  公开号：US11084843B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly in cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula III to XIV for the treatment of cancer, such as breast and prostate cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及用于治疗癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的式 III 至式 XIV 化合物。
• [EN] ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2018193476A3

  公开（公告）日：2019-01-03