(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-((allyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 120681-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-((allyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 120681-63-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₄
• 分子量: 559.524
• InChiKey: AKYBDSATGZDZRV-LPDXNUGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-((allyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 四丁基铵亚硫酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导合成螺内酯C-唾液酸

  摘要：

  已经开发了一种通过二碘化钐介导的糖基 2-吡啶基硫化物或乙酸酯与适当羰基侧链的环化反应合成螺-δ-内酯 α-C-唾液酸苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340067
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-((allyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸苷选择性神经氨酸酶生物传感中的生物催化与分子识别

  摘要：

  唾液酸识别和水解是细胞功能和病原体感染性的重要组成部分。神经氨酸酶是从唾液酸苷中分离唾液酸的酶，它们的抑制作用是病毒感染治疗的主要目标。唾液酸的连接性和类型影响许多不同神经氨酸酶的识别和水解活性。评估神经氨酸酶活性、识别和抑制的常用策略依赖于广泛的标记，并且需要大量的唾液酸化聚糖。上述限制使得寻找病毒抑制剂的努力变得极其困难。我们使用合成的唾液酸化聚糖并开发了一种无标记的电化学方法来证明唾液酸苷结构特征导致选择性神经氨酸酶生物传感。我们将 Neu5Ac 与 Neu5Gc 唾液酸苷进行比较，以评估生物体依赖性神经氨酸酶选择性-敏感性关系。我们证明了表面类型和聚糖单层密度决定了对结合或酶活性的反应。我们证明，虽然疏水玻璃碳表面增加了与酶疏水界面的相互作用，但金上硫辛酸单层的负电荷界面排斥蛋白质并实现生物催化。我们发现唾液酸苷单层可以作为工具来评估生物催化和分子识别对神经氨酸酶的抑制作用。我们证

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00913