methyl 5-acetamido-3,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-nononate | 114103-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-nononate
• CAS: 114103-01-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 533.486
• InChiKey: KTRPBKQHLAGYAC-GCBPXECTSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-nononate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 5-acetamido-3,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-nononate
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3