methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosid)onate | 111555-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-D-erythro-α-L-manno-nonulopyranosid)onate；methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-bromo-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 111555-74-9
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO₁₃
• 分子量: 584.372
• InChiKey: LQFVUCLXXSVMFR-RKAUBWKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosid)onate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3

文献信息

• Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Methyl Ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.60.631

  日期：1987.2

  The acetyl protected 2-deoxy-2,3-dehydroneuraminic acid methyl ester was functionalized by modifying its 2,3-double bond to convert it into new glycosyl donors such as 2,3-dibromo-, 2,3-epoxy-, and 2-halo-3-hydroxyneuraminic acid derivatives.

  乙酰基保护的2-脱氧-2,3-脱氢神经氨酸甲酯通过修饰其2,3-双键进行功能化，将其转化为新的糖基供体，例如2,3-二溴-、2,3-环氧-和2-卤代-3-羟基神经氨酸衍生物。