ethyl 5-(butoxymethyl)-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate | 725253-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(butoxymethyl)-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 725253-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: KEQSKHRYVVUPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(butoxymethyl)-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 250.0~300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以94%的产率得到3-Acetyl-8-(butoxymethyl)-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基甲基-3-（2-甲基-3-氧代丁基）-2-氧四氢呋喃-3-羧酸乙酯的合成及一些转化

  摘要：

  Michael reaction of ethyl 5-alkoxymethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates with 3-methyl-3-buten-2-one gave ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates. Alkaline hydrolysis of the latter, followed by decarboxylation afforded 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-ones. The bromination of ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates provides a convenient method for the preparation of 3-acetyl-8-alkoxymethyl-3-methyl- and 8-alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones in high yields.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010223.97769.33
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 2-ethoxycarbonyl-4-(butoxymethyl)butanolide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 5-(butoxymethyl)-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基甲基-3-（2-甲基-3-氧代丁基）-2-氧四氢呋喃-3-羧酸乙酯的合成及一些转化

  摘要：

  Michael reaction of ethyl 5-alkoxymethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates with 3-methyl-3-buten-2-one gave ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates. Alkaline hydrolysis of the latter, followed by decarboxylation afforded 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-ones. The bromination of ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates provides a convenient method for the preparation of 3-acetyl-8-alkoxymethyl-3-methyl- and 8-alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones in high yields.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010223.97769.33