Trimethylsilyl-2,O³,O⁴-tris-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid> | 98461-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl-2,O³,O⁴-tris-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid>
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 98461-21-3
• 化学式: C₁₈H₄₄O₆Si₄
• 分子量: 468.886
• InChiKey: AYLTXXDZXMAHBB-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl-2,O³,O⁴-tris-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid> 、 酮基布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Glucose Promoiety Enables Glucose Transporter Mediated Brain Uptake of Ketoprofen and Indomethacin Prodrugs in Rats

  摘要：

  The brain uptake of solutes is efficiently governed by the blood-brain barrier (BBB). The BBB expresses a number of carrier-mediated transport mechanisms, and new knowledge of these BBB transporters can be used in the rational targeted delivery of drug molecules for active transport. One attractive approach is to conjugate an endogenous transporter substrate to the active drug molecule to utilize the prodrug approach. In the present study, ketoprofen and indomethacin were conjugated with glucose and the brain uptake mechanism of the prodrugs was determined with the in situ rat brain perfusion technique. Two of the prodrugs were able to significantly inhibit the uptake of glucose transporter (GluT1)-mediated uptake of glucose, thereby demonstrating affinity to the transporter. Furthermore, the prodrugs were able to cross the BBB in a temperature-dependent manner, suggesting that the brain uptake of the prodrugs is carrier-mediated.

  DOI：

  10.1021/jm8015409
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Trimethylsilyl-2,O³,O⁴-tris-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid>
  参考文献：
  名称：

  生物素与葡萄糖共同修饰的乳腺癌靶向脂质体的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型脂质材料，用于实现乳腺癌靶向药物的传递。所述的新型脂质材料以赖氨酸为连接基团，分别与胆甾部分、生物素部分和葡萄糖部分连接。可利用该新型脂质材料中的生物素和葡萄糖分别与乳腺癌细胞表面高表达的生物素转运体（SMVT）和葡萄糖转运体（GLUT1）之间的亲和力，实现对乳腺癌的双重靶向功能，发挥更强的乳腺癌靶向治疗作用。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的乳腺癌靶向性，拥有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110840844A