4-((4-chloro-6-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile | 1326231-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-chloro-6-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-Chloro-6-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)oxy-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1326231-32-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₆O₂
• 分子量: 404.815
• InChiKey: XESRUNWFURBGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 4-((4-chloro-6-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-((4-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-6-((2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型三取代s-三嗪的设计，合成，表征和体外抗菌作用

  摘要：

  摘要在本文中，合成了三取代的s-三嗪图书馆，该图书馆除了4-氨基-苯甲腈外，还包含4-羟基-N-甲基喹啉-2（1 H）-one和缩合为C的取代的脂族胺讨论了s-三嗪基核心的-6位。然后测定新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的功效，如两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96和蜡状芽孢杆菌MTCC 619），六种革兰氏阴性菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741） ，肺炎克雷伯菌MTCC 109，伤寒沙门氏菌MTCC 733，寻常变形杆菌MTCC 1771和弗氏志贺氏菌MTCC 1457）和两个真菌物种（黑曲霉MTCC 282和白色念珠菌MTCC 183）旨在开发新型抗菌剂。生物测定的结果表明，一些新合成的s-三嗪同源物以值得注意的抗菌活性出现。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确定了最终支架的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9849-0
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((4-chloro-6-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  不同的杂环功能化的s-Triazine类似物：设计，合成和体外抗菌，抗结核和抗HIV评估

  摘要：

  冷凝一些新喹诺酮小号赋予了不同的杂环和4-氨基苄腈部分嗪衍生物已被合成，并检测其对8种细菌的生物活性（金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门菌，普通变形杆菌，和弗氏志贺菌），两种真菌（黑曲霉，白色念珠菌），通过使用琼脂稀释条纹方法，和结核分枝杆菌通过使用Lowenstein和Jensen MIC方法获得H37Rv。经过初步的生物学筛选，发现大多数化合物具有显着的广谱抗菌作用（MIC：6.25–25 µg / mL）和抗结核药（MIC：12.5 µg / mL）。因此，已经使用MTT测定法针对两种类型的HIV病毒株[HIV-1（III B）和HIV-2（ROD）]进行了抗HIV活性研究。通过该生物测定法，我们已经鉴定出一些有效的抑制剂可作为抗HIV-1药物（IC 50：4.45 µg / mL），对类似物7 h的治疗指数有望达到16。在IR，1 H NMR，13

  DOI：

  10.1002/jhet.1769

文献信息

• Synthesis, characterization and pharmacological activities of 2-[4-cyano-(3-trifluoromethyl)phenyl amino)]-4-(4-quinoline/coumarin-4-yloxy)-6-(fluoropiperazinyl)-s-triazines
  作者：Rahul V. Patel、Premlata Kumari、Dhanji. P. Rajani、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.021

  日期：2011.9

  A series of 2[4-cyano-(3-trifluoromethyl)phenyl amino)]-4-(4-quinoline/coumarin-4-yloxy)-6-(fluoropiperazinyl)-s-triazines has been synthesized by a simple and efficient synthetic protocol. The antimicrobial activity of the compounds was studied against several bacteria (Staphylococcus aureus MTCC 96, Bacillus cereus MTCC 619, Escherichia coli MTCC 739, Pseudomonas aeruginosa MTCC 741, Klebsiella pneumoniae MTCC 109, Salmonella typhi MTCC 733, Proteus vulgaris MTCC 1771, Shigella flexneria MTCC 1457) and fungi (Aspergillus niger MTCC 282, Aspergillus fumigatus MTCC 343, Aspergillus clavatus MTCC 1323, Candida albicans MTCC 183) using paper disc diffusion technique and agar streak dilution method. Newly synthesized compounds were also tested for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using BACTEC MGIT and Lowenstein-Jensen MIC method. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.