1α-Δ⁴-4,10α-dimethyl-7β-<2'β-(1'-benzyloxy)-propyl>-decalin | 93913-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α-Δ⁴-4,10α-dimethyl-7β-<2'β-(1'-benzyloxy)-propyl>-decalin
• 英文别名: 1α-Δ⁴-4,10α-dimethyl-7β-[2'β-(1'-benzyloxy)-propyl]-decalin；(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 93913-65-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: HFGLGZPKUOUXTD-NQOGSSOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-Δ⁴-4,10α-dimethyl-7β-<2'β-(1'-benzyloxy)-propyl>-decalin 在 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-((1R,4S,4aR,7R,9aS)-4a-Dimethoxymethyl-7-methoxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocyclohepten-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和脱氧青蒿素的全合成

  摘要：

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87487-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone 在 barium dihydroxide 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.5h， 生成 1α-Δ⁴-4,10α-dimethyl-7β-<2'β-(1'-benzyloxy)-propyl>-decalin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和脱氧青蒿素的全合成

  摘要：

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87487-1