N2-乙酰基-2'-脱氧鸟苷 | 4318-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N2-乙酰基-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: N²-acetyldeoxyguanosine
• 英文别名: N²-acetyl-2'-deoxy-guanosine；N-Acetyl-2'-desoxy-guanosin；N-Acetyl-desoxyguanosin；N-acetyldeoxyguanosin；N2-Acetyl-2'-deoxyguanosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 4318-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: DVFNYKKXHWZTFA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-乙酰基-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 11.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-acetyldeoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋形成的o 6修饰的含脱氧鸟苷的寡脱氧核糖核苷酸的合成与表征

  摘要：

  已经合成了通过其C-6位连接到补骨脂素和an啶衍生物的两个新的修饰的脱氧鸟苷衍生物，并将其掺入寡核苷酸链中。讨论了在纯化包含一段G的寡核苷酸的过程中观察到的困难以及用于解决此问题的一种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01043-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetylamino)-9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 以70%的产率得到N2-乙酰基-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  用于三螺旋形成的o 6修饰的含脱氧鸟苷的寡脱氧核糖核苷酸的合成与表征

  摘要：

  已经合成了通过其C-6位连接到补骨脂素和an啶衍生物的两个新的修饰的脱氧鸟苷衍生物，并将其掺入寡核苷酸链中。讨论了在纯化包含一段G的寡核苷酸的过程中观察到的困难以及用于解决此问题的一种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01043-2

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• An Enzymatic Transglycosylation of Purine Bases
  作者：Jarkko Roivainen、Tatiana Elizarova、Seppo Lapinjoki、Igor A. Mikhailopulo、Roman S. Esipov、Anatoly I. Miroshnikov

  DOI：10.1080/15257770701506343

  日期：2007.11.26

  An enzymatic transglycosylation of purine heterocyclic bases employing readily available natural nucleosides or sugar-modified nucleosides as donors of the pentofuranose fragment and recombinant nucleoside phosphorylases as biocatalysts has been investigated. An efficient enzymatic method is suggested for the synthesis of purine nucleosides containing diverse substituents at the C6 and C2 carbon atoms. The glycosylation of N-6-benzoyladenine and N-2-acetylguanine and its O-6-derivatives is not accompanied by deacylation of bases.