5-methoxy-9-phenylphenanthridin-6(5H)-one | 1435477-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-9-phenylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-9-phenylphenanthridin-6-one
• CAS: 1435477-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: LQJHTRSTXNPFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三乙氧基硅烷 、 N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-methoxy-9-phenylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺和芳基三乙氧基硅烷通过RhIII催化的C合成菲咯烷酮。氢和氮？H键活化

  摘要：

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201300356

文献信息

• A highly efficient Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides
  作者：Dengke Li、Ning Xu、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06457g

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides was developed. Anilides afforded ortho-arylation products, and N-methoxyarylamides gave phenanthridinones.

  通过Pd催化的酰过氧化物与酰胺的脱羧ortho-芳基化反应被开发出来。苯胺酰胺产生ortho-芳基化产物，N-甲氧基芳胺酰胺产生菲啰啉酮。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Coupling of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Aryl Boronic Acids: One-Pot Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Radhakrishnan Haridharan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201206890

  日期：2012.12.3

  General solution: An efficient rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and cyclization of N‐methoxybenzamides 1 with aryl boronic acids 2 (see scheme; Cp*=Me5C5) provides a straightforward and general approach to the phenanthridinone structure, which occurs widely in natural products and drugs. Highly regioselective CC and CN bond formation under mild conditions afforded a wide range of substituted

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。
• Annulation of Benzamides with Arynes Using Palladium with Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jie Zhao、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00893

  日期：2019.7.19

  Efficient annulation of benzamides with arynes using palladium and photoredox dual catalysis under an oxygen atmosphere is disclosed, which circumvents the use of external toxic metal oxidant and proceeds readily via aryne insertion at room temperature to construct the phenanthridinone backbone.