N-phenyl-S,S-diphenylsulfoximine | 477350-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-S,S-diphenylsulfoximine
• 英文别名: diphenyl(phenylimino)-λ⁶-sulfanone；N-phenyldiphenylsulfoximine；Oxo-diphenyl-phenylimino-lambda6-sulfane；oxo-diphenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 477350-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: AETRWFXAKIYMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-S,S-diphenylsulfoximine 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 氟苯
  参考文献：
  名称：

  Bi(V)氟化物形成芳基-F键的机理

  摘要：

  在本文中，我们描述了中性和阳离子高价有机铋(V)氟化物形成C(sp 2 )–F键的联合实验和理论机理研究，其特征是双阴离子双芳基亚磺酰亚胺配体。对配体、亚磺酰亚胺和中性二氟化三芳基铋(V)上的反应性芳基的取代模式的详尽评估表明，溶液中二聚结构的形成促进了Ar-F键的容易形成。值得注意的是，中性二氟化铋（V）还原消除的理论模型与实验确定的动力学和热力学参数一致。此外，添加外部氟化物源会产生无活性的八面体阴离子三氟化铋盐，从而减缓还原消除。另一方面，对阳离子氟化铋的平行分析揭示了四氟硼酸根阴离子作为氟化物源的关键作用。实验和理论分析都得出结论，C-F 键的形成是通过低能五元过渡态途径发生的，其中 F 阴离子从 BF 4阴离子传递到 C(sp 2 ) 中心，让人想起巴尔兹-希曼反应。在整个研究过程中收集的知识可以对几种配体的关键参数进行合理评估，确定简单的基于砜的配体家族作为芳基硼酸衍生物化学计量和催化氟化的改进系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01072
• 作为产物：
  描述：

  S,S-diphenylsulphoximine 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到N-phenyl-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二芳基碘鎓盐对亚砜亚胺的N-芳基化作用

  摘要：

  本文介绍了一种超声波加速NH-亚砜肟亚胺N-芳基化的方法，该方法涉及在室温下在聚乙二醇400和溴化铜（I）水溶液中使用二芳基碘鎓盐作为催化剂。该产品的重点是产品的高产量和简单的后处理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100808

文献信息

• Radical N-arylation/alkylation of sulfoximines
  作者：Hui Zhu、Fan Teng、Changduo Pan、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.042

  日期：2016.6

  A novel copper-catalyzed N-arylation/alkylation of sulfoximines with acyl peroxides as aryl/alkyl source was developed. This approach undergoes a radical pathway, representing an alternative complement to construct N-arylated/alkylated sulfoximines.

  开发了一种新型的铜催化的亚砜/亚砜酰基亚砜/酰基过氧化物作为芳基/烷基源的N-芳基化/烷基化反应。该方法经历自由基途径，代表构建N-芳基化/烷基化的亚磺酰亚胺的替代补体。
• Transition-Metal-Free N-(o-Halo)arylation of Sulfoximines/Sulfonimidamides
  作者：Ganesh Chandra Nandi、V. R. Padma Priya、C. P. Irfana Jesin

  DOI：10.1055/a-1921-0875

  日期：2023.4

  A transition-metal-free novel route to access N-(o-halo)arylsulfoximines/sulfonimidamides is achieved by the reaction of sulfoximine/sulfonimidamide, aryne precursor, and CCl4/CBr4 in the presence of KF/18-crown-6. The in situ generated benzyne intermediate (from silyl aryl triflate) reacts with the nucleophile (sulfoximine/sulfonimidamide) and halide source (CCl4/CBr4) to yield the product in moderate

  在 KF/18-crown-6 存在下，通过亚砜亚胺/亚磺酰亚胺、芳烃前体和 CCl 4 /CBr 4的反应，实现了一种获得N -( o -halo) 芳基亚砜亚胺/亚磺酰亚胺的无过渡金属新途径. 原位产生的苯中间体（来自三氟甲磺酸甲硅烷基芳基酯）与亲核试剂（亚砜亚胺/磺酰亚胺）和卤化物源（CCl 4 /CBr 4）反应，以中等至良好的产率产生产物。该协议展示了广泛的底物范围。由不对称芳烃前体形成的区域异构体通过柱色谱有效分离。