fluoro-2 phenyl-3 propenoate de methyle | 370-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: fluoro-2 phenyl-3 propenoate de methyle
• 英文别名: 2-fluoro-3-phenyl acrylic acid methyl ester；2-Fluor-3-phenyl-propensaeure-methylester；α-fluoro-cinnamic acid methyl ester；α-Fluor-zimtsaeure-methylester；Methyl 2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 370-07-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: WXASNVQEFOHASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoro-2 phenyl-3 propenoate de methyle 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-2-fluoro-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1919, vol. <4> 25, p. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二氟甲烷 、 (1-ethoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 生成 fluoro-2 phenyl-3 propenoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Luis; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 455 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Fluorinated Acrylates by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Olefination Reaction
  作者：Ouafa Bouazzaoui、Kevin Rousée、Joseph Kajima Mulengi、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1002/ejoc.201701709

  日期：2018.8.1

  Ligand‐free palladium‐catalyzed subsequent decarboxylation/olefination reaction between 2‐fluorinated acrylates and benzoic acids is reported. Valuable trisubstituted 2‐fluoroacrylates and 2‐trifluoromethylacrylates were produced in low to excellent yields, which constitutes a new interesting greener synthetic alternative to these fluorinated molecules.

  据报道，无氟钯催化的2-氟化丙烯酸酯和苯甲酸之间的后续脱羧/烯烃化反应。有价值的三取代的2-氟丙烯酸酯和2-三氟甲基丙烯酸酯的产率低至优异，这构成了这些氟化分子的一种有趣的新型绿色合成替代品。
• Hydrogenation catalytique d'aldehydes, cetones et esters α,β-ethyleniques α-fluores et de cetones α,β-ethyleniques α,β-difluorees
  作者：Pascal Martinet、Raymond Sauvetre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80355-3

  日期：1991.5

  Reduction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes, esters and ketones to the corresponding saturated compounds is readily achieved by catalytic hydrogenation on Pd/C. The same reduction with α,β-difluoro α,β- unsaturated ketones gives various results depending on the solvent.

  通过在Pd / C上催化加氢，很容易将α-氟代α，β-不饱和醛，酯和酮还原为相应的饱和化合物。根据溶剂的不同，用α，β-二氟α，β-不饱和酮进行相同的还原可得到各种结果。
• PRODUCTION METHOD FOR ALPHA-FLUORO ACRYLIC ACID ESTERS
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160318842A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  An object of the present invention is to provide a process for producing α-fluoroacrylic acid esters at a high starting material conversion and a high yield. The present invention provides, as a means to achieve the object, a process for producing a compound represented by formula (1): wherein R 2 and R 2 are the same or different and each represent alkyl, fluoroalkyl, aryl optionally substituted with at least one substituent, halogen, or hydrogen; and R 3 represents alkyl, fluoroalkyl, or aryl optionally substituted with at least one substituent, the process comprising step A of reacting a compound represented by formula (2): wherein the symbols are as defined above, with carbon monoxide and an alcohol represented by formula (3): R 3 —OH   ( 3 ) wherein the symbol is as defined above, in the presence of a transition metal complex catalyst containing at least one bidentate phosphine ligand and a base to thereby obtain the compound represented by formula (1).

  本发明的目的是提供一种在高起始物料转化率和高产率下生产α-氟丙烯酸酯的方法。本发明提供了一种实现上述目的的方法，即生产由下式表示的化合物的方法：其中R2和R2相同或不同，每个代表烷基、氟烷基、芳基（可选择地取代至少一个取代基）、卤素或氢；和R3代表烷基、氟烷基或芳基（可选择地取代至少一个取代基），所述方法包括以下步骤：A. 用下式表示的化合物与一种醇在过渡金属配合物催化剂的存在下与一种含有至少一种双膦配体和一种碱的碳酰和醇反应，从而获得上述化合物。