N-(naphthalen-1-yl)-1-indanone-2-carboxamide | 1310738-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-1-indanone-2-carboxamide
• CAS: 1310738-12-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: UFOXLWNNXGPFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-1-indanone-2-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 生成 2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-1-indanone-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羰基化合物与硫氰酸铵的有氧 α-硫氰化反应

  摘要：

  在本研究中，我们利用低毒且廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源，在室温下、空气（O 2 ）中可见光下成功开发了羰基化合物的高效硫氰化反应。这种统一的策略非常适合各种羰基化合物衍生物（β-酮酯、β-酮酰胺、吡唑-5-酮、异恶唑-5-酮等）的硫氰化。更重要的是，反应顺利进行，无需添加光催化剂和强氧化剂，最终最大限度地减少了化学废物的产生。此外，这种绿色和可持续的合成化学可用于生物相关化合物的后期功能化（LSF），这为在温和的反应条件下实现药物的顺利和清洁的硫氰化提供了独特的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02896

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• High-efficiency α-benzoyloxylation and hydroxylation of β-keto amides by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Qinghe Gao、Nan Li、Yifan Chen、Jingwen Cui、Feiyu Gao、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.026

  日期：2018.7

  A facile and efficient protocol for α-benzoyloxylation and α-hydroxylation of β-keto amides by phase-transfer catalysis is presented. This methodology provides mild and practical access to a variety ofα-oxygenated β-keto amides. Furthermore, α-benzoyloxylation products can be easily converted into α-hydroxylation compounds, which are useful synthetic precursors of biological targets.

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。
• A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Nicolas Isambert、Anouk Gaudel-Siri、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1021/ol200924e

  日期：2011.7.1

  The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.