2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethanimidoyl]-1,3,5-benzenetriol hydrochlor ide (1:1) | 1260505-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethanimidoyl]-1,3,5-benzenetriol hydrochlor ide (1:1)
• CAS: 1260505-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 295.722
• InChiKey: OEUFWAMHEJZFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethanimidoyl]-1,3,5-benzenetriol hydrochlor ide (1:1) 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 染料木素
  参考文献：
  名称：

  染料木黄酮的制备工艺

  摘要：

  描述了染料木黄酮制备合成工艺的发展和规模化。该过程的设计考虑了环境和经济方面，并在实验室范围内进行了优化。扩大规模后，在不损害最终产品质量的前提下，每步都减少了对环境不利的底物或溶剂的数量，并显着减少了废物量。确定了各个阶段的最佳持续时间，减少了操作次数，从而降低了能耗。精心制作的工艺可确保药物的高产量和高质量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00425
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethanimidoyl]-1,3,5-benzenetriol hydrochlor ide (1:1)
  参考文献：
  名称：

  染料木黄酮的制备工艺

  摘要：

  描述了染料木黄酮制备合成工艺的发展和规模化。该过程的设计考虑了环境和经济方面，并在实验室范围内进行了优化。扩大规模后，在不损害最终产品质量的前提下，每步都减少了对环境不利的底物或溶剂的数量，并显着减少了废物量。确定了各个阶段的最佳持续时间，减少了操作次数，从而降低了能耗。精心制作的工艺可确保药物的高产量和高质量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00425

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。