6-methoxy-3-{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenoxy}-2-(4-((2-chloroethyl)amino)phenyl)benzo[b]thiophene | 943439-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenoxy}-2-(4-((2-chloroethyl)amino)phenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-4-[6-methoxy-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenoxy]-1-benzothiophen-2-yl]aniline
• CAS: 943439-60-9
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₂O₃S
• 分子量: 537.123
• InChiKey: AXGVMEBLEFMUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenoxy}-2-(4-((2-chloroethyl)amino)phenyl)benzo[b]thiophene 在 盐酸 、 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以77%的产率得到2-{4-[(2-Chloroethyl)amino]phenyl}-3-{4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenoxy}-1-benzothiophen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有调节的氧化活性和受体亲和力的苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂。

  摘要：

  选择性雌激素受体调节剂（SERM）的雌激素和抗雌激素作用的调节被认为是其临床应用的基础。大多数SERM是易氧化为醌的氧化代谢的聚芳族苯酚，被认为具有遗传毒性。相反，SERMs的氧化还原反应性可能有助于抗氧化剂和化学预防机制，为改善SERMs的治疗性能提供了一种新方法。开发了改进的合成策略以产生苯并噻吩SERM家族。使用计算建模方法和抗氧化剂活性和雌激素受体（ER）配体结合的测量结果，表明该SERM家族既可提供1.2-67倍的ERalpha / ERbeta选择性，又可提供一定范围的氧化还原活性。通过改变远离OH基团的取代基可以成功地调节抗氧化活性。抗氧化能力的来源。报道了一种有效的合成方法，该方法产生了苯并噻吩SERM，其中氧化还原活性和ER亲和力得到调节。

  DOI：

  10.1021/jm070079j
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-bromophenyl)-3-bromobenzo[b]thiophene 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 6-methoxy-3-{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenoxy}-2-(4-((2-chloroethyl)amino)phenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有调节的氧化活性和受体亲和力的苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂。

  摘要：

  选择性雌激素受体调节剂（SERM）的雌激素和抗雌激素作用的调节被认为是其临床应用的基础。大多数SERM是易氧化为醌的氧化代谢的聚芳族苯酚，被认为具有遗传毒性。相反，SERMs的氧化还原反应性可能有助于抗氧化剂和化学预防机制，为改善SERMs的治疗性能提供了一种新方法。开发了改进的合成策略以产生苯并噻吩SERM家族。使用计算建模方法和抗氧化剂活性和雌激素受体（ER）配体结合的测量结果，表明该SERM家族既可提供1.2-67倍的ERalpha / ERbeta选择性，又可提供一定范围的氧化还原活性。通过改变远离OH基团的取代基可以成功地调节抗氧化活性。抗氧化能力的来源。报道了一种有效的合成方法，该方法产生了苯并噻吩SERM，其中氧化还原活性和ER亲和力得到调节。

  DOI：

  10.1021/jm070079j