2-(4-bromophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene | 943439-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 943439-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrOS
• 分子量: 319.222
• InChiKey: XWWZPHOYYQGQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [2-(4-Ethenylphenyl)-6-hydroxy-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  雷洛昔芬/组蛋白脱乙酰酶抑制剂杂合体的设计、合成及其在乳腺癌中的抗增殖活性

  摘要：

  抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 杂合体的设计是通过将雷洛昔芬与辛二酰苯胺异羟肟酸的结构合并，将 HDACi 单元纳入抗雌激素的酚环中。这些杂交体是用一系列 HDACi 链长度合成的，并评估了双功能性。四种杂交体（YW471）、（YW490）、（YW486）和（YW487）在 BRET 测定和荧光 HDACi 测定中都显示出良好的抗雌激素效力。杂合体的抗增殖活性在 ER+ MCF7 和 ER-MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116533
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  雷洛昔芬/组蛋白脱乙酰酶抑制剂杂合体的设计、合成及其在乳腺癌中的抗增殖活性

  摘要：

  抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 杂合体的设计是通过将雷洛昔芬与辛二酰苯胺异羟肟酸的结构合并，将 HDACi 单元纳入抗雌激素的酚环中。这些杂交体是用一系列 HDACi 链长度合成的，并评估了双功能性。四种杂交体（YW471）、（YW490）、（YW486）和（YW487）在 BRET 测定和荧光 HDACi 测定中都显示出良好的抗雌激素效力。杂合体的抗增殖活性在 ER+ MCF7 和 ER-MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116533

文献信息

• Benzothiophene Selective Estrogen Receptor Modulators with Modulated Oxidative Activity and Receptor Affinity
  作者：Zhihui Qin、Irida Kastrati、R. Esala P. Chandrasena、Hong Liu、Ping Yao、Pavel A. Petukhov、Judy L. Bolton、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/jm070079j

  日期：2007.5.1

  SERMs. Using computational modeling methods and measurements of antioxidant activity and estrogen receptor (ER) ligand binding, this SERM family was shown to provide both a range of ERalpha/ERbeta selectivity from 1.2- to 67-fold and a range of redox activity. Antioxidant activity was successfully modulated by varying a substituent remote from the OH group; the source of the antioxidant capacity. An efficient

  选择性雌激素受体调节剂（SERM）的雌激素和抗雌激素作用的调节被认为是其临床应用的基础。大多数SERM是易氧化为醌的氧化代谢的聚芳族苯酚，被认为具有遗传毒性。相反，SERMs的氧化还原反应性可能有助于抗氧化剂和化学预防机制，为改善SERMs的治疗性能提供了一种新方法。开发了改进的合成策略以产生苯并噻吩SERM家族。使用计算建模方法和抗氧化剂活性和雌激素受体（ER）配体结合的测量结果，表明该SERM家族既可提供1.2-67倍的ERalpha / ERbeta选择性，又可提供一定范围的氧化还原活性。通过改变远离OH基团的取代基可以成功地调节抗氧化活性。抗氧化能力的来源。报道了一种有效的合成方法，该方法产生了苯并噻吩SERM，其中氧化还原活性和ER亲和力得到调节。
• [EN] MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTOR PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES DE PROTÉOLYSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2018140809A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a cereblon, Von Hippel-Lindau ligase-binding moiety, Inhibitors of Apotosis Proteins, or mouse double-minute homolog 2 ligand, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为雌激素受体（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为 cereblon、Von Hippel-Lindau 配体结合基团、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物 2 配体的双功能化合物，该化合物与相应的 E3 泛素连接酶结合，并且另一端含有结合靶蛋白的基团，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149852A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds (I) particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新化合物（I），特别涉及包含光活性单元的化合物，这些新化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。
• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149856A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as tocompositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。