3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-3-甲基-2-戊基环戊烷-1-酮 | 80256-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-3-甲基-2-戊基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methyl-2-pentylcyclopentan-1-one
• 英文别名: methyl 5,5-ethylenedioxy-4-methyl-3-dimethylphenylsilylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 80256-17-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: JWZFVTSIFJENSA-VYDXJSESSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-3-甲基-2-戊基环戊烷-1-酮 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,5S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-5-(2-羟基丙烷-2-基)-2-甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-3-甲基-2-戊基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520