N2-(10''-decarbamoyl-2''β,7''-diaminomitosen-1''β-yl)-2'-deoxyguanosine | 136599-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-(10''-decarbamoyl-2''β,7''-diaminomitosen-1''β-yl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²-(10''-decarbamoyl-2''β,7''-diaminomitosen-1''β-yl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 136599-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₈O₇
• 分子量: 526.509
• InChiKey: PKSCEAAYGWVEOU-RSPOJEKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  985.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  236.63
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-decarbamoyl-2,7-diaminomitosene 、 2'-脱氧鸟苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N2-(10''-decarbamoyl-2''β,7''-diaminomitosen-1''β-yl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C和脱氨基甲酰丝裂霉素C N 2脱氧鸟苷加合物的合成

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）和脱氨基甲酰丝裂霉素C（DMC）是MC的衍生物，在C10上缺少氨基甲酸酯，它们是DNA烷基化剂。它们的细胞毒性归因于它们产生DNA单加合物以及链内和链间交联（ICL）的能力。MC和DMC在肿瘤细胞中产生的主要单加合物在鸟嘌呤-次油烯键的碳原子上具有相反的立体化学：MC的反式（或α）和DMC的顺式（或β）。我们假设从反式或顺式加合物的DNA结构的局部破坏是由MC和DMC产生不同的生化反应的原因。获得带有顺式和反式MC / DMC损伤的DNA底物对于验证这一假设至关重要。带有反式损伤的合成寡核苷酸可以通过仿生方法获得。但是，这种方法不会产生顺式加合物。该报告介绍了顺式次生多面体DNA加合物的首次化学合成。我们还通过分析脱氧鸟苷与MC或DMC在多种激活条件下反应中顺式和反式加合物的形成，研究了这两种药物在单核苷酸水平上表现出的立体偏好。此外，我们进行了密度泛函理论计算，以评估这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.003

文献信息

• Chromium(II) perchlorate: an effective reagent for the preparation of mitomycin C nucleophilic substituted compounds
  作者：Y. P. Hong、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00022a049

  日期：1991.10
• Isolation and characterization of a major adduct between mitomycin C and DNA
  作者：Maria. Tomasz、Roselyn. Lipman、Brian F. McGuinness、Koji. Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00225a048

  日期：1988.8