5-(benzyloxy)-2-iodophenol | 90408-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-iodophenol
• 英文别名: 2-iodo-5-phenylmethoxyphenol
• CAS: 90408-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂
• 分子量: 326.134
• InChiKey: GTLGGOFJAHCFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-iodophenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三丁基膦 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 偶氮二甲酰胺 、 苯基锂 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄烷-异黄烷重排：通过1,2-移位-烷基化序列进行生物启发的异黄酮类合成途径。

  摘要：

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。

  DOI：

  10.1039/c5cc01572c
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  黄烷-异黄烷重排：通过1,2-移位-烷基化序列进行生物启发的异黄酮类合成途径。

  摘要：

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。

  DOI：

  10.1039/c5cc01572c

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20140243310A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Design of a Highly Selective and Potent Class of Non-planar Estrogen Receptor β Agonists
  作者：Henrik Sundén、Jian-Nong Ma、Lars K. Hansen、Anna-Lena Gustavsson、Ethan S. Burstein、Roger Olsson

  DOI：10.1002/cmdc.201300175

  日期：2013.8

  Selective activation of the estrogen receptor β (ERβ) could be a safe approach to hormone replacement therapy for both women and men, in contrast to the estrogens currently used for women which activate both ERβ and ERα, occasionally causing severe side effects. The selective ERβ agonist AC‐131 has shown efficacy in animal models of Parkinson’s disease and neuropathic pain. With the use of AC‐131 as

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans
• Bicyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US09133129B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Studies on the synthesis of ammonificin A: New synthesis of trans-4-arylchroman-3-ols via intramolecular dehydrative Friedel–Crafts alkylation of 3-aryloxy-1-arylpropane-1,2-diols
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133576

  日期：2023.9

  A synthesis route which passes through a trans-4-arylchroman-3-ol intermediate en route to the total synthesis of the marine natural product ammonificin A was designed and pursued. Initial model studies were focused on the development of suitable method for constructing trans-4-arylchroman-3-ol core and then its conversion into cis-3-aryloxy-4-arylchromane scaffold. In this context, a new strategy

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。
• US9133129B2
  申请人：——

  公开号：US9133129B2

  公开（公告）日：2015-09-15