((1S,2R,3S)-2-iodo-3-propylcyclopropyl)methanol | 1193729-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-2-iodo-3-propylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-2-iodo-3-propylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1193729-65-5
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: QACYILXCUDSYQJ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S)-2-iodo-3-propylcyclopropyl)methanol 、 4-甲氧基苯硼酸 在 C₂₂H₃₃NO₃PPdS 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到((1R,2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-propylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （二碘甲基）碘化锌的光谱表征：在碘代环丙烷的立体选择性合成和功能化中的应用

  摘要：

  本文描述了使用（二碘甲基）碘化锌锌醚化物作为活性物质的，对映体和非对映体富集的碘代环丙基甲醇的改进的合成途径。通过这种方法获得的产品已成功通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了功能化。布赫瓦尔德（Buchwald）型钯预催化剂可在不需要保护基的情况下获得高取代度和立体富集的环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c7cc04348a
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 碘仿 、 diethylzinc 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到((1S,2R,3S)-2-iodo-3-propylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （二碘甲基）碘化锌的光谱表征：在碘代环丙烷的立体选择性合成和功能化中的应用

  摘要：

  本文描述了使用（二碘甲基）碘化锌锌醚化物作为活性物质的，对映体和非对映体富集的碘代环丙基甲醇的改进的合成途径。通过这种方法获得的产品已成功通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了功能化。布赫瓦尔德（Buchwald）型钯预催化剂可在不需要保护基的情况下获得高取代度和立体富集的环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c7cc04348a

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。
• Enantio- and Diastereoselective Iodocyclopropanation of Allylic Alcohols by Using a Substituted Zinc Carbenoid
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.200902228

  日期：2009.11.9

  (Zinc)redible! 2,3‐Disubstituted and 2,3‐trisubstituted iodocyclopropanes can be accessed in enantiomerically enriched form by using the enantioselective Simmons–Smith iodocyclopropanation of allylic alcohols in the presence of the stoichiometric dioxaborolane chiral ligand. These iodocyclopropanes serve as versatile chiral building blocks towards highly functionalized 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes

  （锌）可信赖！在化学计量的二氧杂硼烷基手性配体存在下，通过使用烯丙醇的对映选择性Simmons-Smith碘环丙烷化，可以以对映体富集的形式获得2,3-二取代和2,3-三取代的碘代环丙烷。这些碘代环丙烷可作为多功能的手性构件，用于高度官能化的1,2,3-三取代环丙烷（请参见方案）。
• Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes Using <i>gem</i>-Dizinc Reagents
  作者：Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja906033g

  日期：2009.11.4

  The first asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols using gem-dizinc carbenoids, which allows the synthesis of 1,2,3-substituted cyclopropane derivatives in high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities, is reported. The initially formed cyclopropylzinc undergoes an in situ B/Zn exchange with the stoichiometric chiral ligand to generate a cyclopropyl borinate that can be directly

  报道了使用 gem-dizinc carbenoids 的烯丙醇的第一个不对称环丙烷化反应，该反应允许以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性合成 1,2,3-取代的环丙烷衍生物。最初形成的环丙基锌与化学计量手性配体进行原位 B/Zn 交换，生成硼酸环丙基酯，可直接参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。